Бета каротин как пишется

β-Carotene

Skeletal formula

Skeletal formula
Ball-and-stick model

Ball-and-stick model[1][2]
Space-filling model

Space-filling model[1][2]
Β-Carotene powder.jpg
Names
IUPAC name

β,β-Carotene
Preferred IUPAC name

1,1′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl]bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene)
Other names

Betacarotene (INN), β-Carotene,[3] Food Orange 5, Provitamin A
Identifiers

CAS Number
  • 7235-40-7 check

3D model (JSmol)
  • Interactive image
3DMet
  • B00389

Beilstein Reference

 1917416
ChEBI
  • CHEBI:17579 check
ChEMBL
  • ChEMBL1293 check
ChemSpider
  • 4444129 check
ECHA InfoCard 100.027.851 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 230-636-6
E number E160a (colours)
KEGG
  • C02094

PubChem CID
  • 5280489
UNII
  • 01YAE03M7J check

CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID3020253 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 ☒

    Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N ☒

SMILES

  • CC2(C)CCCC(C)=C2C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC1=C(/C)CCCC1(C)C
Properties

Chemical formula

 C40H56
Molar mass 536.888 g·mol−1
Appearance Dark orange crystals
Density 1.00 g/cm3[4]
Melting point 183 °C (361 °F; 456 K)[4]
decomposes[6]
Boiling point 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K)
at 760 mmHg (101324 Pa)

Solubility in water

 Insoluble
Solubility Soluble in CS2, benzene, CHCl3, ethanol
Insoluble in glycerin
Solubility in dichloromethane 4.51 g/kg (20 °C)[5] = 5.98 g/L (given BCM density of 1.3266 g/cm3 at 20°C)
Solubility in hexane 0.1 g/L
log P 14.764
Vapor pressure 2.71·10−16 mmHg

Refractive index (nD)

 1.565
Pharmacology

ATC code

 A11CA02 (WHO) D02BB01 (WHO)
Hazards
GHS labelling:

Pictograms

 GHS07: Exclamation mark

Signal word

 Warning

Hazard statements

 H315, H319, H412

Precautionary statements

 P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704 (fire diamond)

NFPA 704 four-colored diamond

0

1

0
Flash point 103 °C (217 °F; 376 K)[6]

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☒ verify (what is check☒ ?)

Infobox references

β-Carotene (beta-carotene) is an organic, strongly coloured red-orange pigment abundant in fungi,[7] plants, and fruits. It is a member of the carotenes, which are terpenoids (isoprenoids), synthesized biochemically from eight isoprene units and thus having 40 carbons. Among the carotenes, β-carotene is distinguished by having beta-rings at both ends of the molecule.[1][2] β-Carotene is biosynthesized from geranylgeranyl pyrophosphate.[8]

In some Mucoralean fungi, β-carotene is a precursor to the synthesis of trisporic acid.[7]

β-carotene is the most common form of carotene in plants. When used as a food coloring, it has the E number E160a.[9]: 119  The structure was deduced by Karrer et al. in 1930.[10] In nature, β-carotene is a precursor (inactive form) to vitamin A via the action of beta-carotene 15,15′-monooxygenase.[8]

Isolation of β-carotene from fruits abundant in carotenoids is commonly done using column chromatography. It can also be extracted from the beta-carotene rich algae, Dunaliella salina.[11] The separation of β-carotene from the mixture of other carotenoids is based on the polarity of a compound. β-Carotene is a non-polar compound, so it is separated with a non-polar solvent such as hexane.[12] Being highly conjugated, it is deeply colored, and as a hydrocarbon lacking functional groups, it is very lipophilic.

Provitamin A activity[edit]

Plant carotenoids are the primary dietary source of provitamin A worldwide, with β-carotene as the best-known provitamin A carotenoid. Others include α-carotene and β-cryptoxanthin. Carotenoid absorption is restricted to the duodenum of the small intestine. One molecule of β-carotene can be cleaved by the intestinal enzyme β,β-carotene 15,15′-monooxygenase into two molecules of vitamin A.[13][14]

Absorption, metabolism and excretion[edit]

As part of the digestive process, food-sourced carotenoids must be separated from plant cells and incorporated into lipid-containing micelles to be bioaccessible to intestinal enterocytes. If already extracted (or synthetic) and then presented in an oil-filled dietary supplement capsule, there is greater bioavailability compared to that from foods.[15] At the enterocyte cell wall, β-carotene is taken up by the membrane transporter protein scavenger receptor class B, type 1 (SCARB1). Absorbed β-carotene is then either incorporated as such into chylomicrons or first converted to retinal and then retinol, bound to retinol binding protein 2, before being incorporated into chylomicrons. The conversion process consists of one molecule of β-carotene cleaved by the enzyme beta-carotene 15,15′-dioxygenase, which is encoded by the BC01 gene, into two molecules of retinal. When plasma retinol is in the normal range the gene expression for SCARB1 and BC01 are suppressed, creating a feedback loop that suppresses β-carotene absorption and conversion.[15] The majority of chylomicrons are taken up by the liver, then secreted into the blood repackaged into low density lipoproteins (LDLs). From these circulating lipoproteins and the chylomicrons that bypassed the liver, β-carotene is taken into cells via receptor SCARB1. Human tissues differ in expression of SCARB1, and hence β-carotene content. Examples expressed as ng/g, wet weight: liver=479, lung=226, prostate=163 and skin=26.[15]

Once taken up by peripheral tissue cells, the major usage of absorbed β-carotene is as a precursor to retinal via symmetric cleavage by the enzyme beta-carotene 15,15′-dioxygenase, which is encoded by the BC01 gene. A lesser amount is metabolized by the mitochondrial enzyme beta-carotene 9′,10′-dioxygenase, which is encoded by the BC02 gene. The products of this asymmetric cleavage are two beta-ionone molecules and rosafluene. BC02 appears to be involved in preventing excessive accumulation of carotenoids; a BC02 defect in chickens results in yellow skin color due to accumulation in subcutaneous fat.[16][17]

Conversion factors[edit]

Since 2001, the US Institute of Medicine uses retinol activity equivalents (RAE) for their Dietary Reference Intakes, defined as follows:[18]

Retinol activity equivalents (RAEs)[edit]

1 µg RAE = 1 µg retinol

1 µg RAE = 2 µg all-trans-β-carotene from supplements

1 µg RAE = 12 µg of all-trans-β-carotene from food

1 µg RAE = 24 µg α-carotene or β-cryptoxanthin from food

RAE takes into account carotenoids’ variable absorption and conversion to vitamin A by humans better than and replaces the older retinol equivalent (RE) (1 µg RE = 1 µg retinol, 6 µg β-carotene, or 12 µg α-carotene or β-cryptoxanthin).[18] RE was developed 1967 by the United Nations/World Health Organization Food and Agriculture Organization (FAO/WHO).[19]

Another older unit of vitamin A activity is the international unit (IU). Like retinol equivalent, the international unit does not take into account carotenoids’ variable absorption and conversion to vitamin A by humans, as well as the more modern retinol activity equivalent. Unfortunately, food and supplement labels still generally use IU, but IU can be converted to the more useful retinol activity equivalent as follows:[18]

International Units[edit]

  • 1 µg RAE = 3.33 IU retinol
  • 1 IU retinol = 0.3 μg RAE
  • 1 IU β-carotene from supplements = 0.3 μg RAE
  • 1 IU β-carotene from food = 0.05 μg RAE
  • 1 IU α-carotene or β-cryptoxanthin from food = 0.025 μg RAE1

Dietary sources[edit]

The average daily intake of β-carotene is in the range 2–7 mg, as estimated from a pooled analysis of 500,000 women living in the US, Canada, and some European countries.[20] Beta-carotene is found in many foods and is sold as a dietary supplement. β-Carotene contributes to the orange color of many different fruits and vegetables. Vietnamese gac (Momordica cochinchinensis Spreng.) and crude palm oil are particularly rich sources, as are yellow and orange fruits, such as cantaloupe, mangoes, pumpkin, and papayas, and orange root vegetables such as carrots and sweet potatoes. The color of β-carotene is masked by chlorophyll in green leaf vegetables such as spinach, kale, sweet potato leaves, and sweet gourd leaves.[21] Vietnamese gac and crude palm oil have the highest content of β-carotene of any known plant sources, 10 times higher than carrots, for example. However, gac is quite rare and unknown outside its native region of Southeast Asia, and crude palm oil is typically processed to remove the carotenoids before sale to improve the color and clarity.[22]

The U.S. Department of Agriculture lists high in β-carotene content.[23]

Food Beta-carotene

Milligrams
per 100 g

Sweet potato, skinned, boiled 9.4
Carrot juice 9.3
Carrots, raw or boiled 9.2
Kale, boiled 8.8
Pumpkin, canned 6.9
Spinach, canned 5.9

No dietary requirement[edit]

Government and non-government organization have not set a dietary requirement for β-carotene.[15]

Side effects[edit]

Excess β-carotene is predominantly stored in the fat tissues of the body. The most common side effect of excessive β-carotene consumption is carotenodermia, a physically harmless condition that presents as a conspicuous orange skin tint arising from deposition of the carotenoid in the outermost layer of the epidermis.[24][15]

Carotenosis[edit]

Carotenoderma, also referred to as carotenemia, is a benign and reversible medical condition where an excess of dietary carotenoids results in orange discoloration of the outermost skin layer. It is associated with a high blood β-carotene value. This can occur after a month or two of consumption of beta-carotene rich foods, such as carrots, carrot juice, tangerine juice, mangos, or in Africa, red palm oil. β-carotene dietary supplements can have the same effect. The discoloration extends to palms and soles of feet, but not to the white of the eye, which helps distinguish the condition from jaundice. Carotenodermia is reversible upon cessation of excessive intake.[25] Consumption of greater than 30 mg/day for a prolonged period has been confirmed as leading to carotenemia.[15][26]

No risk for hypervitaminosis A[edit]

At the enterocyte cell wall, β-carotene is taken up by the membrane transporter protein scavenger receptor class B, type 1 (SCARB1). Absorbed β-carotene is then either incorporated as such into chylomicrons or first converted to retinal and then retinol, bound to retinol binding protein 2, before being incorporated into chylomicrons. The conversion process consists of one molecule of β-carotene cleaved by the enzyme beta-carotene 15,15′-dioxygenase, which is encoded by the BC01 gene, into two molecules of retinal. When plasma retinol is in the normal range the gene expression for SCARB1 and BC01 are suppressed, creating a feedback loop that suppresses absorption and conversion. Because of these two mechanisms, high intake will not lead to hypervitaminosis A.[15]

Drug interactions[edit]

β-Carotene can interact with medication used for lowering cholesterol. Taking them together can lower the effectiveness of these medications and is considered only a moderate interaction.[27] Bile acid sequestrants and proton-pump inhibitors can decrease absorption of β-carotene.[28] Consuming alcohol with β-carotene can decrease its ability to convert to retinol and could possibly result in hepatotoxicity.[29]

β-Carotene and lung cancer in smokers[edit]

Chronic high doses of β-carotene supplementation increases the probability of lung cancer in smokers.[30] The effect is specific to supplementation dose as no lung damage has been detected in those who are exposed to cigarette smoke and who ingest a physiologic dose of β-carotene (6 mg), in contrast to high pharmacologic dose (30 mg). Therefore, the oncology from β-carotene is based on both cigarette smoke and high daily doses of β-carotene.[31]

Increases in lung cancer may be due to the tendency of β-carotene to oxidize,[32] and may hasten oxidation more than other food colors such as annatto. A β-carotene breakdown product suspected of causing cancer at high dose is trans-β-apo-8′-carotenal (common apocarotenal), which has been found in one study to be mutagenic and genotoxic in cell cultures which do not respond to β-carotene itself.[33]

Additionally, supplemental, high-dose β-carotene may increase the risk of prostate cancer, intracerebral hemorrhage, and cardiovascular and total mortality in people who smoke cigarettes or have a history of high-level exposure to asbestos.[34]

Research[edit]

Medical authorities generally recommend obtaining beta-carotene from food rather than dietary supplements.[35] Research is insufficient to determine whether a minimum level of beta-carotene consumption is necessary for human health and to identify what problems might arise from insufficient beta-carotene intake.[36]

Macular degeneration[edit]

Age-related macular degeneration (AMD) represents the leading cause of irreversible blindness in elderly people. AMD is an oxidative stress, retinal disease that affects the macula, causing progressive loss of central vision.[37] β-carotene content is confirmed in human retinal pigment epithelium.[15] Reviews reported mixed results for observational studies, with some reporting that diets higher in β-carotene correlated with a decreased risk of AMD whereas other studies reporting no benefits.[38] Reviews reported that for intervention trials using only β-carotene, there was no change to risk of developing AMD.[38][39]

Cancer[edit]

A meta-analysis concluded that supplementation with β-carotene does not appear to decrease the risk of cancer overall, nor specific cancers including: pancreatic, colorectal, prostate, breast, melanoma, or skin cancer generally.[40] High levels of β-carotene may increase the risk of lung cancer in current and former smokers.[41] This is likely because beta-carotene is unstable in cigarette smoke-exposed lungs where it forms oxidized metabolites that can induce carcinogen-bioactivating enzymes.[42] Results are not clear for thyroid cancer.[43] In a single, small clinical study published in 1989, natural beta-carotene appeared to reduce premalignant gastric lesions.[36]: 177 

Cataract[edit]

A Cochrane review looked at supplementation of β-carotene, vitamin C, and vitamin E, independently and combined, on people to examine differences in risk of cataract, cataract extraction, progression of cataract, and slowing the loss of visual acuity. These studies found no evidence of any protective effects afforded by β-carotene supplementation on preventing and slowing age-related cataract.[44] A second meta-analysis compiled data from studies that measured diet-derived serum beta-carotene and reported a not statistically significant 10% decrease in cataract risk.[45]

Food drying[edit]

Caretenoids were found to be suseptible to a thermal degradation and discoloration upon drying, which are believed to associated with isomerization and oxidation reactions.[46]

See also[edit]

  • Sunless tanning with beta-carotene
  • Vitamin A
  • Retinol
  • Carotenoids

References[edit]

  1. ^ a b c Hursthouse, M. B.; Nathani, S. C.; Moss, G. P. (2004). «CSD Entry: CARTEN02». Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/cc8j3mh. Retrieved 9 July 2022.
  2. ^ a b c Senge, Mathias O.; Hope, Häkon; Smith, Kevin M. (1992). «Structure and Conformation of Photosynthetic Pigments and Related Compounds 3. Crystal Structure of β-Carotene». Z. Naturforsch. C. 47 (5–6): 474–476. doi:10.1515/znc-1992-0623. S2CID 100905826.
  3. ^ «SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7». Retrieved 21 October 2009.
  4. ^ a b Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.94. ISBN 978-1439855119.
  5. ^ β-carotene. chemister.ru
  6. ^ a b Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Retrieved on 2014-05-27.
  7. ^ a b Lee, Soo Chan; Ristaino, Jean B.; Heitman, Joseph (13 December 2012). «Parallels in Intercellular Communication in Oomycete and Fungal Pathogens of Plants and Humans». PLOS Pathogens. 8 (12): e1003028. doi:10.1371/journal.ppat.1003028. PMC 3521652. PMID 23271965.
  8. ^ a b Van Arnum, Susan D. (1998), «Vitamin A», Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, pp. 99–107, doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01, ISBN 978-0-471-23896-6
  9. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner’s commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2.
  10. ^ Karrer P, Helfenstein A, Wehrli H (1930). «Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins». Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.
  11. ^ States4439629 United States expired 4439629, Rüegg, Rudolf, «Extraction Process for Beta-Carotene», published March 27, 1984, assigned to Hoffmann-La Roche Inc.
  12. ^ Mercadante AZ, Steck A, Pfander H (January 1999). «Carotenoids from guava (Psidium guajava l.): isolation and structure elucidation». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (1): 145–51. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.
  13. ^ Biesalski HK, Chichili GR, Frank J, von Lintig J, Nohr D (2007). «Conversion of β‐Carotene to Retinal Pigment». Conversion of β-carotene to retinal pigment. Vitamins & Hormones. Vol. 75. pp. 117–30. doi:10.1016/S0083-6729(06)75005-1. ISBN 978-0-12-709875-3. PMID 17368314.
  14. ^ Eroglu A, Harrison EH (July 2013). «Carotenoid metabolism in mammals, including man: formation, occurrence, and function of apocarotenoids». J Lipid Res. 54 (7): 1719–30. doi:10.1194/jlr.R039537. PMC 3679377. PMID 23667178.
  15. ^ a b c d e f g h von Lintig J (2020). «Carotenoids». In BP Marriott, DF Birt, VA Stallings, AA Yates (eds.). Present Knowledge in Nutrition, Eleventh Edition. London, United Kingdom: Academic Press (Elsevier). pp. 531–49. ISBN 978-0-323-66162-1.
  16. ^ Babino D, Palczewski G, Widjaja-Adhi MA, Kiser PD, Golczak M, von Lintig J (October 2015). «Characterization of the Role of β-Carotene 9,10-Dioxygenase in Macular Pigment Metabolism». J Biol Chem. 290 (41): 24844–57. doi:10.1074/jbc.M115.668822. PMC 4598995. PMID 26307071.
  17. ^ Wu L, Guo X, Wang W, Medeiros DM, Clarke SL, Lucas EA, Smith BJ, Lin D (November 2016). «Molecular aspects of β, β-carotene-9′, 10′-oxygenase 2 in carotenoid metabolism and diseases». Exp Biol Med (Maywood). 241 (17): 1879–1887. doi:10.1177/1535370216657900. PMC 5068469. PMID 27390265.
  18. ^ a b c Institute of Medicine (US) Panel on Micronutrients (2001). Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium and Zinc. (free download): National Academy Press. doi:10.17226/10026. ISBN 978-0-309-07279-3. PMID 25057538. S2CID 44243659.
  19. ^ Food and Agriculture Organization/World Health Organization (1967). Requirement of Vitamin A, Thiamine, Riboflavin and Niacin. FAO Food and Nutrition Series B. Rome.
  20. ^ Koushik A, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, et al. (November 2006). «Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies». International Journal of Cancer. 119 (9): 2148–54. doi:10.1002/ijc.22076. PMID 16823847. S2CID 22948131.
  21. ^ Kidmose U, Edelenbos M, Christensen LP, Hegelund E (October 2005). «Chromatographic determination of changes in pigments in spinach (Spinacia oleracea L.) during processing». Journal of Chromatographic Science. 43 (9): 466–72. doi:10.1093/chromsci/43.9.466. PMID 16212792.
  22. ^ Mustapa AN, Manan ZA, Azizi CM, Setianto WB, Omar AM (2011). «Extraction of β-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a» (PDF). Food Chemistry. 125: 262–267. doi:10.1016/j.foodchem.2010.08.042. Archived from the original (PDF) on 7 January 2014.
  23. ^ «USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28» (PDF). 28 October 2015. Retrieved 5 February 2022.
  24. ^ Blaner WS (2020). «Vitamin A». In BP Marriott, DF Birt, VA Stallings, AA Yates (eds.). Present Knowledge in Nutrition, Eleventh Edition. London, United Kingdom: Academic Press (Elsevier). pp. 73–92. ISBN 978-0-323-66162-1.
  25. ^ Maharshak N, Shapiro J, Trau H (March 2003). «Carotenoderma—a review of the current literature». Int J Dermatol. 42 (3): 178–81. doi:10.1046/j.1365-4362.2003.01657.x. PMID 12653910. S2CID 27934066.
  26. ^ Nasser Y, Jamal Z, Albuteaey M (11 August 2021). «Carotenemia». StatPearls. doi:10.1007/s00253-001-0902-7. PMID 30521299. S2CID 22232461.
  27. ^ Web MD. «Beta-Carotene Interactions». Retrieved 28 May 2012.
  28. ^ Meschino Health. «Comprehensive Guide to Beta-Carotene». Retrieved 29 May 2012.
  29. ^ Leo MA, Lieber CS (June 1999). «Alcohol, vitamin A, and beta-carotene: adverse interactions, including hepatotoxicity and carcinogenicity». The American Journal of Clinical Nutrition. 69 (6): 1071–85. doi:10.1093/ajcn/69.6.1071. PMID 10357725.
  30. ^ Tanvetyanon T, Bepler G (July 2008). «Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands». Cancer. 113 (1): 150–7. doi:10.1002/cncr.23527. PMID 18429004. S2CID 33827601.
  31. ^ Russel, R.M. (2002). «Beta-carotene and lung cancer». Pure Appl. Chem. 74 (8): 1461–1467. CiteSeerX 10.1.1.502.6550. doi:10.1351/pac200274081461. S2CID 15046337.
  32. ^ Hurst JS, Saini MK, Jin GF, Awasthi YC, van Kuijk FJ (August 2005). «Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells». Experimental Eye Research. 81 (2): 239–43. doi:10.1016/j.exer.2005.04.002. PMID 15967438.
  33. ^ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (May 2004). «Cytotoxic and genotoxic effects of beta-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes». Carcinogenesis. 25 (5): 827–31. doi:10.1093/carcin/bgh056. PMID 14688018.
  34. ^ Beta-carotene, MedlinePlus
  35. ^ WebMD. «Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene». Retrieved 29 May 2012.
  36. ^ a b Stargrove, Mitchell (20 December 2007). Herb, nutrient, and drug interactions : clinical implications and therapeutic strategies (1 ed.). Mosby. ISBN 978-0323029643.
  37. ^ Di Carlo E, Augustin AJ (July 2021). «Prevention of the Onset of Age-Related Macular Degeneration». J Clin Med. 10 (15): 3297. doi:10.3390/jcm10153297. PMC 8348883. PMID 34362080.
  38. ^ a b Gorusupudi A, Nelson K, Bernstein PS (January 2017). «The Age-Related Eye Disease 2 Study: Micronutrients in the Treatment of Macular Degeneration». Adv Nutr. 8 (1): 40–53. doi:10.3945/an.116.013177. PMC 5227975. PMID 28096126.
  39. ^ Evans JR, Lawrenson JG (July 2017). «Antioxidant vitamin and mineral supplements for preventing age-related macular degeneration». Cochrane Database Syst Rev. 2017 (7): CD000253. doi:10.1002/14651858.CD000253.pub4. PMC 6483250. PMID 28756617.
  40. ^ Druesne-Pecollo N, Latino-Martel P, Norat T, Barrandon E, Bertrais S, Galan P, Hercberg S (July 2010). «Beta-carotene supplementation and cancer risk: a systematic review and metaanalysis of randomized controlled trials». International Journal of Cancer. 127 (1): 172–84. doi:10.1002/ijc.25008. PMID 19876916. S2CID 24850769.
  41. ^ Misotti AM, Gnagnarella P (October 2013). «Vitamin supplement consumption and breast cancer risk: a review». ecancermedicalscience. 7: 365. doi:10.3332/ecancer.2013.365. PMC 3805144. PMID 24171049.
  42. ^ Russell RM (January 2004). «The enigma of beta-carotene in carcinogenesis: what can be learned from animal studies». The Journal of Nutrition. 134 (1): 262S–268S. doi:10.1093/jn/134.1.262S. PMID 14704331.
  43. ^ Zhang LR, Sawka AM, Adams L, Hatfield N, Hung RJ (March 2013). «Vitamin and mineral supplements and thyroid cancer: a systematic review». European Journal of Cancer Prevention. 22 (2): 158–68. doi:10.1097/cej.0b013e32835849b0. PMID 22926510. S2CID 35660646.
  44. ^ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (June 2012). «Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract». The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6 (6): CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMC 4410744. PMID 22696344.
  45. ^ Cui YH, Jing CX, Pan HW (September 2013). «Association of blood antioxidants and vitamins with risk of age-related cataract: a meta-analysis of observational studies». The American Journal of Clinical Nutrition. 98 (3): 778–86. doi:10.3945/ajcn.112.053835. PMID 23842458.
  46. ^ Song, Jiangfeng; Wang, Xiaoping; Li, Dajing; Liu, Chunquan (18 December 2017). «Degradation kinetics of carotenoids and visual colour in pumpkin (Cucurbita maxima L.) slices during microwave-vacuum drying». International Journal of Food Properties. 20 (sup1): S632–S643. doi:10.1080/10942912.2017.1306553. ISSN 1094-2912. S2CID 90336692.
Источник
β-Carotene

Skeletal formula

Skeletal formula
Ball-and-stick model

Ball-and-stick model[1][2]
Space-filling model

Space-filling model[1][2]
Β-Carotene powder.jpg
Names
IUPAC name

β,β-Carotene
Preferred IUPAC name

1,1′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl]bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene)
Other names

Betacarotene (INN), β-Carotene,[3] Food Orange 5, Provitamin A
Identifiers

CAS Number
  • 7235-40-7 check

3D model (JSmol)
  • Interactive image
3DMet
  • B00389

Beilstein Reference

 1917416
ChEBI
  • CHEBI:17579 check
ChEMBL
  • ChEMBL1293 check
ChemSpider
  • 4444129 check
ECHA InfoCard 100.027.851 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 230-636-6
E number E160a (colours)
KEGG
  • C02094

PubChem CID
  • 5280489
UNII
  • 01YAE03M7J check

CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID3020253 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 ☒

    Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N ☒

SMILES

  • CC2(C)CCCC(C)=C2C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC1=C(/C)CCCC1(C)C
Properties

Chemical formula

 C40H56
Molar mass 536.888 g·mol−1
Appearance Dark orange crystals
Density 1.00 g/cm3[4]
Melting point 183 °C (361 °F; 456 K)[4]
decomposes[6]
Boiling point 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K)
at 760 mmHg (101324 Pa)

Solubility in water

 Insoluble
Solubility Soluble in CS2, benzene, CHCl3, ethanol
Insoluble in glycerin
Solubility in dichloromethane 4.51 g/kg (20 °C)[5] = 5.98 g/L (given BCM density of 1.3266 g/cm3 at 20°C)
Solubility in hexane 0.1 g/L
log P 14.764
Vapor pressure 2.71·10−16 mmHg

Refractive index (nD)

 1.565
Pharmacology

ATC code

 A11CA02 (WHO) D02BB01 (WHO)
Hazards
GHS labelling:

Pictograms

 GHS07: Exclamation mark

Signal word

 Warning

Hazard statements

 H315, H319, H412

Precautionary statements

 P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704 (fire diamond)

NFPA 704 four-colored diamond

0

1

0
Flash point 103 °C (217 °F; 376 K)[6]

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☒ verify (what is check☒ ?)

Infobox references

β-Carotene (beta-carotene) is an organic, strongly coloured red-orange pigment abundant in fungi,[7] plants, and fruits. It is a member of the carotenes, which are terpenoids (isoprenoids), synthesized biochemically from eight isoprene units and thus having 40 carbons. Among the carotenes, β-carotene is distinguished by having beta-rings at both ends of the molecule.[1][2] β-Carotene is biosynthesized from geranylgeranyl pyrophosphate.[8]

In some Mucoralean fungi, β-carotene is a precursor to the synthesis of trisporic acid.[7]

β-carotene is the most common form of carotene in plants. When used as a food coloring, it has the E number E160a.[9]: 119  The structure was deduced by Karrer et al. in 1930.[10] In nature, β-carotene is a precursor (inactive form) to vitamin A via the action of beta-carotene 15,15′-monooxygenase.[8]

Isolation of β-carotene from fruits abundant in carotenoids is commonly done using column chromatography. It can also be extracted from the beta-carotene rich algae, Dunaliella salina.[11] The separation of β-carotene from the mixture of other carotenoids is based on the polarity of a compound. β-Carotene is a non-polar compound, so it is separated with a non-polar solvent such as hexane.[12] Being highly conjugated, it is deeply colored, and as a hydrocarbon lacking functional groups, it is very lipophilic.

Provitamin A activity[edit]

Plant carotenoids are the primary dietary source of provitamin A worldwide, with β-carotene as the best-known provitamin A carotenoid. Others include α-carotene and β-cryptoxanthin. Carotenoid absorption is restricted to the duodenum of the small intestine. One molecule of β-carotene can be cleaved by the intestinal enzyme β,β-carotene 15,15′-monooxygenase into two molecules of vitamin A.[13][14]

Absorption, metabolism and excretion[edit]

As part of the digestive process, food-sourced carotenoids must be separated from plant cells and incorporated into lipid-containing micelles to be bioaccessible to intestinal enterocytes. If already extracted (or synthetic) and then presented in an oil-filled dietary supplement capsule, there is greater bioavailability compared to that from foods.[15] At the enterocyte cell wall, β-carotene is taken up by the membrane transporter protein scavenger receptor class B, type 1 (SCARB1). Absorbed β-carotene is then either incorporated as such into chylomicrons or first converted to retinal and then retinol, bound to retinol binding protein 2, before being incorporated into chylomicrons. The conversion process consists of one molecule of β-carotene cleaved by the enzyme beta-carotene 15,15′-dioxygenase, which is encoded by the BC01 gene, into two molecules of retinal. When plasma retinol is in the normal range the gene expression for SCARB1 and BC01 are suppressed, creating a feedback loop that suppresses β-carotene absorption and conversion.[15] The majority of chylomicrons are taken up by the liver, then secreted into the blood repackaged into low density lipoproteins (LDLs). From these circulating lipoproteins and the chylomicrons that bypassed the liver, β-carotene is taken into cells via receptor SCARB1. Human tissues differ in expression of SCARB1, and hence β-carotene content. Examples expressed as ng/g, wet weight: liver=479, lung=226, prostate=163 and skin=26.[15]

Once taken up by peripheral tissue cells, the major usage of absorbed β-carotene is as a precursor to retinal via symmetric cleavage by the enzyme beta-carotene 15,15′-dioxygenase, which is encoded by the BC01 gene. A lesser amount is metabolized by the mitochondrial enzyme beta-carotene 9′,10′-dioxygenase, which is encoded by the BC02 gene. The products of this asymmetric cleavage are two beta-ionone molecules and rosafluene. BC02 appears to be involved in preventing excessive accumulation of carotenoids; a BC02 defect in chickens results in yellow skin color due to accumulation in subcutaneous fat.[16][17]

Conversion factors[edit]

Since 2001, the US Institute of Medicine uses retinol activity equivalents (RAE) for their Dietary Reference Intakes, defined as follows:[18]

Retinol activity equivalents (RAEs)[edit]

1 µg RAE = 1 µg retinol

1 µg RAE = 2 µg all-trans-β-carotene from supplements

1 µg RAE = 12 µg of all-trans-β-carotene from food

1 µg RAE = 24 µg α-carotene or β-cryptoxanthin from food

RAE takes into account carotenoids’ variable absorption and conversion to vitamin A by humans better than and replaces the older retinol equivalent (RE) (1 µg RE = 1 µg retinol, 6 µg β-carotene, or 12 µg α-carotene or β-cryptoxanthin).[18] RE was developed 1967 by the United Nations/World Health Organization Food and Agriculture Organization (FAO/WHO).[19]

Another older unit of vitamin A activity is the international unit (IU). Like retinol equivalent, the international unit does not take into account carotenoids’ variable absorption and conversion to vitamin A by humans, as well as the more modern retinol activity equivalent. Unfortunately, food and supplement labels still generally use IU, but IU can be converted to the more useful retinol activity equivalent as follows:[18]

International Units[edit]

  • 1 µg RAE = 3.33 IU retinol
  • 1 IU retinol = 0.3 μg RAE
  • 1 IU β-carotene from supplements = 0.3 μg RAE
  • 1 IU β-carotene from food = 0.05 μg RAE
  • 1 IU α-carotene or β-cryptoxanthin from food = 0.025 μg RAE1

Dietary sources[edit]

The average daily intake of β-carotene is in the range 2–7 mg, as estimated from a pooled analysis of 500,000 women living in the US, Canada, and some European countries.[20] Beta-carotene is found in many foods and is sold as a dietary supplement. β-Carotene contributes to the orange color of many different fruits and vegetables. Vietnamese gac (Momordica cochinchinensis Spreng.) and crude palm oil are particularly rich sources, as are yellow and orange fruits, such as cantaloupe, mangoes, pumpkin, and papayas, and orange root vegetables such as carrots and sweet potatoes. The color of β-carotene is masked by chlorophyll in green leaf vegetables such as spinach, kale, sweet potato leaves, and sweet gourd leaves.[21] Vietnamese gac and crude palm oil have the highest content of β-carotene of any known plant sources, 10 times higher than carrots, for example. However, gac is quite rare and unknown outside its native region of Southeast Asia, and crude palm oil is typically processed to remove the carotenoids before sale to improve the color and clarity.[22]

The U.S. Department of Agriculture lists high in β-carotene content.[23]

Food Beta-carotene

Milligrams
per 100 g

Sweet potato, skinned, boiled 9.4
Carrot juice 9.3
Carrots, raw or boiled 9.2
Kale, boiled 8.8
Pumpkin, canned 6.9
Spinach, canned 5.9

No dietary requirement[edit]

Government and non-government organization have not set a dietary requirement for β-carotene.[15]

Side effects[edit]

Excess β-carotene is predominantly stored in the fat tissues of the body. The most common side effect of excessive β-carotene consumption is carotenodermia, a physically harmless condition that presents as a conspicuous orange skin tint arising from deposition of the carotenoid in the outermost layer of the epidermis.[24][15]

Carotenosis[edit]

Carotenoderma, also referred to as carotenemia, is a benign and reversible medical condition where an excess of dietary carotenoids results in orange discoloration of the outermost skin layer. It is associated with a high blood β-carotene value. This can occur after a month or two of consumption of beta-carotene rich foods, such as carrots, carrot juice, tangerine juice, mangos, or in Africa, red palm oil. β-carotene dietary supplements can have the same effect. The discoloration extends to palms and soles of feet, but not to the white of the eye, which helps distinguish the condition from jaundice. Carotenodermia is reversible upon cessation of excessive intake.[25] Consumption of greater than 30 mg/day for a prolonged period has been confirmed as leading to carotenemia.[15][26]

No risk for hypervitaminosis A[edit]

At the enterocyte cell wall, β-carotene is taken up by the membrane transporter protein scavenger receptor class B, type 1 (SCARB1). Absorbed β-carotene is then either incorporated as such into chylomicrons or first converted to retinal and then retinol, bound to retinol binding protein 2, before being incorporated into chylomicrons. The conversion process consists of one molecule of β-carotene cleaved by the enzyme beta-carotene 15,15′-dioxygenase, which is encoded by the BC01 gene, into two molecules of retinal. When plasma retinol is in the normal range the gene expression for SCARB1 and BC01 are suppressed, creating a feedback loop that suppresses absorption and conversion. Because of these two mechanisms, high intake will not lead to hypervitaminosis A.[15]

Drug interactions[edit]

β-Carotene can interact with medication used for lowering cholesterol. Taking them together can lower the effectiveness of these medications and is considered only a moderate interaction.[27] Bile acid sequestrants and proton-pump inhibitors can decrease absorption of β-carotene.[28] Consuming alcohol with β-carotene can decrease its ability to convert to retinol and could possibly result in hepatotoxicity.[29]

β-Carotene and lung cancer in smokers[edit]

Chronic high doses of β-carotene supplementation increases the probability of lung cancer in smokers.[30] The effect is specific to supplementation dose as no lung damage has been detected in those who are exposed to cigarette smoke and who ingest a physiologic dose of β-carotene (6 mg), in contrast to high pharmacologic dose (30 mg). Therefore, the oncology from β-carotene is based on both cigarette smoke and high daily doses of β-carotene.[31]

Increases in lung cancer may be due to the tendency of β-carotene to oxidize,[32] and may hasten oxidation more than other food colors such as annatto. A β-carotene breakdown product suspected of causing cancer at high dose is trans-β-apo-8′-carotenal (common apocarotenal), which has been found in one study to be mutagenic and genotoxic in cell cultures which do not respond to β-carotene itself.[33]

Additionally, supplemental, high-dose β-carotene may increase the risk of prostate cancer, intracerebral hemorrhage, and cardiovascular and total mortality in people who smoke cigarettes or have a history of high-level exposure to asbestos.[34]

Research[edit]

Medical authorities generally recommend obtaining beta-carotene from food rather than dietary supplements.[35] Research is insufficient to determine whether a minimum level of beta-carotene consumption is necessary for human health and to identify what problems might arise from insufficient beta-carotene intake.[36]

Macular degeneration[edit]

Age-related macular degeneration (AMD) represents the leading cause of irreversible blindness in elderly people. AMD is an oxidative stress, retinal disease that affects the macula, causing progressive loss of central vision.[37] β-carotene content is confirmed in human retinal pigment epithelium.[15] Reviews reported mixed results for observational studies, with some reporting that diets higher in β-carotene correlated with a decreased risk of AMD whereas other studies reporting no benefits.[38] Reviews reported that for intervention trials using only β-carotene, there was no change to risk of developing AMD.[38][39]

Cancer[edit]

A meta-analysis concluded that supplementation with β-carotene does not appear to decrease the risk of cancer overall, nor specific cancers including: pancreatic, colorectal, prostate, breast, melanoma, or skin cancer generally.[40] High levels of β-carotene may increase the risk of lung cancer in current and former smokers.[41] This is likely because beta-carotene is unstable in cigarette smoke-exposed lungs where it forms oxidized metabolites that can induce carcinogen-bioactivating enzymes.[42] Results are not clear for thyroid cancer.[43] In a single, small clinical study published in 1989, natural beta-carotene appeared to reduce premalignant gastric lesions.[36]: 177 

Cataract[edit]

A Cochrane review looked at supplementation of β-carotene, vitamin C, and vitamin E, independently and combined, on people to examine differences in risk of cataract, cataract extraction, progression of cataract, and slowing the loss of visual acuity. These studies found no evidence of any protective effects afforded by β-carotene supplementation on preventing and slowing age-related cataract.[44] A second meta-analysis compiled data from studies that measured diet-derived serum beta-carotene and reported a not statistically significant 10% decrease in cataract risk.[45]

Food drying[edit]

Caretenoids were found to be suseptible to a thermal degradation and discoloration upon drying, which are believed to associated with isomerization and oxidation reactions.[46]

See also[edit]

  • Sunless tanning with beta-carotene
  • Vitamin A
  • Retinol
  • Carotenoids

References[edit]

  1. ^ a b c Hursthouse, M. B.; Nathani, S. C.; Moss, G. P. (2004). «CSD Entry: CARTEN02». Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/cc8j3mh. Retrieved 9 July 2022.
  2. ^ a b c Senge, Mathias O.; Hope, Häkon; Smith, Kevin M. (1992). «Structure and Conformation of Photosynthetic Pigments and Related Compounds 3. Crystal Structure of β-Carotene». Z. Naturforsch. C. 47 (5–6): 474–476. doi:10.1515/znc-1992-0623. S2CID 100905826.
  3. ^ «SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7». Retrieved 21 October 2009.
  4. ^ a b Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.94. ISBN 978-1439855119.
  5. ^ β-carotene. chemister.ru
  6. ^ a b Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Retrieved on 2014-05-27.
  7. ^ a b Lee, Soo Chan; Ristaino, Jean B.; Heitman, Joseph (13 December 2012). «Parallels in Intercellular Communication in Oomycete and Fungal Pathogens of Plants and Humans». PLOS Pathogens. 8 (12): e1003028. doi:10.1371/journal.ppat.1003028. PMC 3521652. PMID 23271965.
  8. ^ a b Van Arnum, Susan D. (1998), «Vitamin A», Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, pp. 99–107, doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01, ISBN 978-0-471-23896-6
  9. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner’s commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2.
  10. ^ Karrer P, Helfenstein A, Wehrli H (1930). «Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins». Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.
  11. ^ States4439629 United States expired 4439629, Rüegg, Rudolf, «Extraction Process for Beta-Carotene», published March 27, 1984, assigned to Hoffmann-La Roche Inc.
  12. ^ Mercadante AZ, Steck A, Pfander H (January 1999). «Carotenoids from guava (Psidium guajava l.): isolation and structure elucidation». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (1): 145–51. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.
  13. ^ Biesalski HK, Chichili GR, Frank J, von Lintig J, Nohr D (2007). «Conversion of β‐Carotene to Retinal Pigment». Conversion of β-carotene to retinal pigment. Vitamins & Hormones. Vol. 75. pp. 117–30. doi:10.1016/S0083-6729(06)75005-1. ISBN 978-0-12-709875-3. PMID 17368314.
  14. ^ Eroglu A, Harrison EH (July 2013). «Carotenoid metabolism in mammals, including man: formation, occurrence, and function of apocarotenoids». J Lipid Res. 54 (7): 1719–30. doi:10.1194/jlr.R039537. PMC 3679377. PMID 23667178.
  15. ^ a b c d e f g h von Lintig J (2020). «Carotenoids». In BP Marriott, DF Birt, VA Stallings, AA Yates (eds.). Present Knowledge in Nutrition, Eleventh Edition. London, United Kingdom: Academic Press (Elsevier). pp. 531–49. ISBN 978-0-323-66162-1.
  16. ^ Babino D, Palczewski G, Widjaja-Adhi MA, Kiser PD, Golczak M, von Lintig J (October 2015). «Characterization of the Role of β-Carotene 9,10-Dioxygenase in Macular Pigment Metabolism». J Biol Chem. 290 (41): 24844–57. doi:10.1074/jbc.M115.668822. PMC 4598995. PMID 26307071.
  17. ^ Wu L, Guo X, Wang W, Medeiros DM, Clarke SL, Lucas EA, Smith BJ, Lin D (November 2016). «Molecular aspects of β, β-carotene-9′, 10′-oxygenase 2 in carotenoid metabolism and diseases». Exp Biol Med (Maywood). 241 (17): 1879–1887. doi:10.1177/1535370216657900. PMC 5068469. PMID 27390265.
  18. ^ a b c Institute of Medicine (US) Panel on Micronutrients (2001). Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium and Zinc. (free download): National Academy Press. doi:10.17226/10026. ISBN 978-0-309-07279-3. PMID 25057538. S2CID 44243659.
  19. ^ Food and Agriculture Organization/World Health Organization (1967). Requirement of Vitamin A, Thiamine, Riboflavin and Niacin. FAO Food and Nutrition Series B. Rome.
  20. ^ Koushik A, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, et al. (November 2006). «Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies». International Journal of Cancer. 119 (9): 2148–54. doi:10.1002/ijc.22076. PMID 16823847. S2CID 22948131.
  21. ^ Kidmose U, Edelenbos M, Christensen LP, Hegelund E (October 2005). «Chromatographic determination of changes in pigments in spinach (Spinacia oleracea L.) during processing». Journal of Chromatographic Science. 43 (9): 466–72. doi:10.1093/chromsci/43.9.466. PMID 16212792.
  22. ^ Mustapa AN, Manan ZA, Azizi CM, Setianto WB, Omar AM (2011). «Extraction of β-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a» (PDF). Food Chemistry. 125: 262–267. doi:10.1016/j.foodchem.2010.08.042. Archived from the original (PDF) on 7 January 2014.
  23. ^ «USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28» (PDF). 28 October 2015. Retrieved 5 February 2022.
  24. ^ Blaner WS (2020). «Vitamin A». In BP Marriott, DF Birt, VA Stallings, AA Yates (eds.). Present Knowledge in Nutrition, Eleventh Edition. London, United Kingdom: Academic Press (Elsevier). pp. 73–92. ISBN 978-0-323-66162-1.
  25. ^ Maharshak N, Shapiro J, Trau H (March 2003). «Carotenoderma—a review of the current literature». Int J Dermatol. 42 (3): 178–81. doi:10.1046/j.1365-4362.2003.01657.x. PMID 12653910. S2CID 27934066.
  26. ^ Nasser Y, Jamal Z, Albuteaey M (11 August 2021). «Carotenemia». StatPearls. doi:10.1007/s00253-001-0902-7. PMID 30521299. S2CID 22232461.
  27. ^ Web MD. «Beta-Carotene Interactions». Retrieved 28 May 2012.
  28. ^ Meschino Health. «Comprehensive Guide to Beta-Carotene». Retrieved 29 May 2012.
  29. ^ Leo MA, Lieber CS (June 1999). «Alcohol, vitamin A, and beta-carotene: adverse interactions, including hepatotoxicity and carcinogenicity». The American Journal of Clinical Nutrition. 69 (6): 1071–85. doi:10.1093/ajcn/69.6.1071. PMID 10357725.
  30. ^ Tanvetyanon T, Bepler G (July 2008). «Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands». Cancer. 113 (1): 150–7. doi:10.1002/cncr.23527. PMID 18429004. S2CID 33827601.
  31. ^ Russel, R.M. (2002). «Beta-carotene and lung cancer». Pure Appl. Chem. 74 (8): 1461–1467. CiteSeerX 10.1.1.502.6550. doi:10.1351/pac200274081461. S2CID 15046337.
  32. ^ Hurst JS, Saini MK, Jin GF, Awasthi YC, van Kuijk FJ (August 2005). «Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells». Experimental Eye Research. 81 (2): 239–43. doi:10.1016/j.exer.2005.04.002. PMID 15967438.
  33. ^ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (May 2004). «Cytotoxic and genotoxic effects of beta-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes». Carcinogenesis. 25 (5): 827–31. doi:10.1093/carcin/bgh056. PMID 14688018.
  34. ^ Beta-carotene, MedlinePlus
  35. ^ WebMD. «Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene». Retrieved 29 May 2012.
  36. ^ a b Stargrove, Mitchell (20 December 2007). Herb, nutrient, and drug interactions : clinical implications and therapeutic strategies (1 ed.). Mosby. ISBN 978-0323029643.
  37. ^ Di Carlo E, Augustin AJ (July 2021). «Prevention of the Onset of Age-Related Macular Degeneration». J Clin Med. 10 (15): 3297. doi:10.3390/jcm10153297. PMC 8348883. PMID 34362080.
  38. ^ a b Gorusupudi A, Nelson K, Bernstein PS (January 2017). «The Age-Related Eye Disease 2 Study: Micronutrients in the Treatment of Macular Degeneration». Adv Nutr. 8 (1): 40–53. doi:10.3945/an.116.013177. PMC 5227975. PMID 28096126.
  39. ^ Evans JR, Lawrenson JG (July 2017). «Antioxidant vitamin and mineral supplements for preventing age-related macular degeneration». Cochrane Database Syst Rev. 2017 (7): CD000253. doi:10.1002/14651858.CD000253.pub4. PMC 6483250. PMID 28756617.
  40. ^ Druesne-Pecollo N, Latino-Martel P, Norat T, Barrandon E, Bertrais S, Galan P, Hercberg S (July 2010). «Beta-carotene supplementation and cancer risk: a systematic review and metaanalysis of randomized controlled trials». International Journal of Cancer. 127 (1): 172–84. doi:10.1002/ijc.25008. PMID 19876916. S2CID 24850769.
  41. ^ Misotti AM, Gnagnarella P (October 2013). «Vitamin supplement consumption and breast cancer risk: a review». ecancermedicalscience. 7: 365. doi:10.3332/ecancer.2013.365. PMC 3805144. PMID 24171049.
  42. ^ Russell RM (January 2004). «The enigma of beta-carotene in carcinogenesis: what can be learned from animal studies». The Journal of Nutrition. 134 (1): 262S–268S. doi:10.1093/jn/134.1.262S. PMID 14704331.
  43. ^ Zhang LR, Sawka AM, Adams L, Hatfield N, Hung RJ (March 2013). «Vitamin and mineral supplements and thyroid cancer: a systematic review». European Journal of Cancer Prevention. 22 (2): 158–68. doi:10.1097/cej.0b013e32835849b0. PMID 22926510. S2CID 35660646.
  44. ^ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (June 2012). «Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract». The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6 (6): CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMC 4410744. PMID 22696344.
  45. ^ Cui YH, Jing CX, Pan HW (September 2013). «Association of blood antioxidants and vitamins with risk of age-related cataract: a meta-analysis of observational studies». The American Journal of Clinical Nutrition. 98 (3): 778–86. doi:10.3945/ajcn.112.053835. PMID 23842458.
  46. ^ Song, Jiangfeng; Wang, Xiaoping; Li, Dajing; Liu, Chunquan (18 December 2017). «Degradation kinetics of carotenoids and visual colour in pumpkin (Cucurbita maxima L.) slices during microwave-vacuum drying». International Journal of Food Properties. 20 (sup1): S632–S643. doi:10.1080/10942912.2017.1306553. ISSN 1094-2912. S2CID 90336692.
Источник

бета-каротин

бета-каротин

Слитно или раздельно? Орфографический словарь-справочник. — М.: Русский язык.
.
1998.

Синонимы:

Смотреть что такое «бета-каротин» в других словарях:

  • бета-каротин — сущ., кол во синонимов: 2 • каротин (5) • пигмент (136) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Бета-каротин — является провитамином A и обладает антиоксидантными свойствами. 6 мкг бета каротина эквивалентны 1 мкг витамина A. Среднее потребление в разных странах 1,8 5,0 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления не установлен… Источник: МР… …   Официальная терминология

  • бета-каротин — Предшественник витамина А, в большом количестве содержится в моркови [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN beta carotene …   Справочник технического переводчика

  • Бета-каротин — Каротин отвечает за оранжевый цвет во многих фруктах и овощах. Каротин (от лат. carota  морковь)  желто оранжевый пигмент, непредельный углеводород из группы каротиноидов. Эмпирическая формула С40H56. Нерастворим в воде, но растворяется в… …   Википедия

  • бета-каротин — б ета карот ин, а …   Русский орфографический словарь

  • Доппельгерц актив Селен + Бета-каротин — Фармакологическая группа: БАДы — витаминно минеральные комплексы Состав и форма выпуска Капсулы1 капс.витамин E30 мгβ каротин2 мгвитамин C180 мгфолиевая кислота300 мкгселен50 мкгв упаковке. Способ применения и дозы Внутрь, во время еды …   Словарь медицинских препаратов

  • Каротин — придает оранжевый цвет многим фруктам и овощам. Каротин (от лат. carota  морковь)  …   Википедия

  • каротин — сущ., кол во синонимов: 5 • бета каротин (2) • витамин (89) • каротиноид (18) • …   Словарь синонимов

  • Каротин (Carotene) — желтый или оранжевый растительный пигмент из класса каротиноидов; может существовать в четырех формах: альфа (а), бета (р), гамма (у) и дельта (8). Наиболее важная среди этих четырех форм бета каротин, являющийся антиоксидантом, который в… …   Медицинские термины

  • КАРОТИН — (carotene) желтый или оранжевый растительный пигмент из класса каротиноидов; может существовать в четырех формах: альфа (а), бета (р), гамма (у) и дельта (8). Наиболее важная среди этих четырех форм бета каротин, являющийся антиоксидантом,… …   Толковый словарь по медицине

Источник
β-каротин

Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Название IUPAC β, β-каротин
Систематическое название ИЮПАК 1,3,3-Триметил-2- [3,7,12,16-тетраметил-18- (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил) октадека-1, 3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил] циклогекс-1-ен
Другие названия Бетакаротен (МНН ), β-каротин, пищевой апельсин 5, провитамин A, 1,1 ‘- (3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1, 18-диил) бис [2,6,6-триметилциклогексен]
Идентификаторы
Номер CAS
  • 7235-40-7
3D-модель (JSmol )
  • Интерактивное изображение
3DMet
  • B00389
Ссылка Beilstein 1917416
ChEBI
  • CHEBI: 17579
ChEMBL
  • ChEMBL1293
ChemSpider
  • 4444129
ECHA InfoCard 851 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 230-636-6
Номер E E160a (colours)
KEGG
  • C02094
PubChem CID
  • 5280489
UNII
  • 01YAE03M7J
Панель мониторинга CompTox (EPA )
  • DTXSID3020253 Измените это в Викиданных
InChI

  • InChI = 1S / C40H56 / c1-31 (19-13-21-33 (3) 25-27-37-35 (5) 23-15-29-39 (37,7) 8) 17-11-12-18-32 (2) 20-14-22-34 (4) 26-28-38-36 (6) 24-16-30-40 (38,9) 10 / ч 11-14,17-22,25-28H, 15-16, 23-24,29-30H2,1-10H3 Ключ: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКА

  • CC2 (C) CCCC ( C) = C2 C = C C ( C) = C C = C C ( C) = C C = C C = C (/ C) C = C C = C (/ C) C = C C1 = C (/ C) СССС1 (C) C
Свойства
Химическая формула C40H56
Молярная масса 536,888 г · моль
Внешний вид Темно-оранжевые кристаллы
Плотность 1,00 г / см
Точка плавления 183 ° C (361 ° F; 456 K). разлагается
Точка кипения 654,7 ° C (1210,5 ° F; 927,9 K). при 760 мм рт.ст.
Растворимость в воде Нерастворим
Растворимость Растворимость в CS2, бензоле, CHCl3, этаноле. Нерастворим в глицерине
Растворимость в дихлорметане 4,51 г / кг (20 ° C)
Растворимость в гексане 0,1 г / л
log P 14,764
Давление пара 2,71 · 10 мм рт.ст.
Показатель преломления (nD) 1,565
Фармакология
Код АТС A11CA02 (ВОЗ ) D02BB01 (ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H315, H319, H412
Меры предосторожности GHS P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
NFPA 704 (огненный алмаз) Четырехцветный ромб NFPA 704 1 0 0
Температура вспышки 103 ° C (217 ° F; 376 K)
Если не указано иное, данные приведены для мата модели в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на информационное окно

β -Каротин представляет собой органический, ярко окрашенный красно-оранжевый пигмент, изобилующий грибами, растениями и фруктами. Он является членом каротинов, которые представляют собой терпеноиды (изопреноиды), синтезируемые биохимическим путем из восьми изопреновых единиц и, таким образом, содержащие 40 атомов углерода. Среди каротинов β-каротин отличается наличием бета-колец на обоих концах молекулы . β-Каротин биосинтезируется из геранилгеранилпирофосфата.

. В некоторых мукоралеевых грибах β-каротин является предшественником синтеза триспоровой кислоты.

β-каротин является наиболее распространенным форма каротина в растениях. При использовании в качестве пищевого красителя он имеет номер E E160a. Структура была выведена Karrer et al. в 1930 году. В природе β-каротин является предшественником (неактивной формы) витамина A за счет действия бета-каротин 15,15′-монооксигеназы.

Выделение β-каротина из плоды, богатые каротиноидами, обычно получают с помощью колоночной хроматографии. Его также можно извлечь из водорослей, богатых бета-каротином, Dunaliella salina. Отделение β-каротина от смеси других каротиноидов основано на полярности соединения. β-Каротин является неполярным соединением, поэтому его отделяют с помощью неполярного растворителя, такого как гексан. Будучи сильно конъюгированным, он сильно окрашен, и как углеводород без функциональных групп, он очень липофильный.

Содержание

  • 1 Активность провитамина A
    • 1.1 Симметричное и асимметричное расщепление
    • 1.2 Коэффициенты пересчета
      • 1.2.1 Эквиваленты активности ретинола (RAE)
      • 1.2.2 Международные единицы
  • 2 Диетические источники
  • 3 Побочные эффекты
    • 3.1 Чрезмерное потребление и токсичность витамина A
    • 3.2 Взаимодействие с лекарствами
    • 3.3 β-каротин и рак легких у курильщиков
  • 4 Исследования
    • 4.1 Рак
    • 4.2 Катаракта
  • 5 Нанотехнологии
  • 6 См. также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

Активность провитамина A

Растительные каротиноиды являются основным пищевым источником провитамина A во всем мире, а β-каротин является наиболее известным провитамином каротиноидом. Другие включают α-каротин и β-криптоксантин. Всасывание каротиноидов ограничено двенадцатиперстной кишкой тонкой кишки и зависит от мембранного белка рецептора скавенджера класса B (SR-B1), который также отвечает за всасывание витамина E (α-токоферол). Одна молекула β-каротина может быть расщеплена кишечным ферментом β, β-каротин 15,15′-монооксигеназой на две молекулы витамина A.

Эффективность абсорбции оценивается в пределах от 9 до 22%. Всасывание и преобразование каротиноидов может зависеть от формы β-каротина (например, приготовленные или сырые овощи или в добавках), одновременного потребления жиров и масел и текущих запасов витаминов A и β. -каротин в организме. Исследователи перечисляют эти факторы, которые определяют активность провитамина А каротиноидов:

  • Виды каротина
  • Молекулярная связь
  • Количество в пище
  • Свойства матрицы
  • Факторы
  • Питательный статус
  • Генетика
  • Специфичность хозяина
  • Взаимодействие между факторами

Симметричное и асимметричное расщепление

В молекулярном цепи между двумя циклогексильными кольцами, β-каротин расщепляется симметрично или асимметрично. Для симметричного расщепления ферментом β, β-каротин-15,15′-диоксигеназой требуется антиоксидант, такой как α-токоферол. Это симметричное расщепление дает две эквивалентные молекулы сетчатки, и каждая молекула сетчатки дополнительно реагирует с образованием ретинола (витамин A) и ретиноевой кислоты. β-каротин также расщепляется на два асимметричных продукта; продукт представляет собой β- апокаротенал (8 ‘, 10’, 12 ‘). Асимметричное расщепление значительно снижает уровень ретиноевой кислоты.

Коэффициенты пересчета

С 2001 года Институт медицины США использует эквиваленты активности ретинола (RAE) для своих диетических рекомендаций, определяемых следующим образом:

Эквиваленты активности ретинола (RAE)

1 мкг RE = 1 мкг ретинола

1 мкг RAE = 2 мкг полностью транс-β-каротина из добавок

1 мкг RAE = 12 мкг полностью транс-β-каротина из пищи

1 мкг RAE = 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина из пищи

RAE учитывает каротиноиды » переменная абсорбция и преобразование в витамин А у людей лучше, чем у человека, заменяет более старый эквивалент ретинола (RE) (1 мкг RE = 1 мкг ретинола, 6 мкг β-каротина или 12 мкг α-каротина или β-криптоксантина). RE был разработан в 1967 году Организацией Объединенных Наций / Всемирной организацией здравоохранения Продовольственной и сельскохозяйственной организацией (ФАО / ВОЗ).

Другой более старой единицей активности витамина А является международная единица (МЕ). Подобно эквиваленту ретинола, международная единица не учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А людьми, а также более современный эквивалент активности ретинола. К сожалению, на этикетках пищевых продуктов и добавок по-прежнему используются МЕ, но МЕ могут быть преобразованы в более полезный эквивалент активности ретинола следующим образом:

Международные единицы

  • 1 мкг RAE = 3,33 МЕ ретинола
  • 1 МЕ ретинола = 0,3 мкг RAE
  • 1 МЕ β-каротина из добавок = 0,3 мкг RAE
  • 1 МЕ β-каротина из пищи = 0,05 мкг RAE
  • 1 МЕ α -каротин или β-криптоксантин из пищевых продуктов = 0,025 мкг RAE1

Источники питания

Бета-каротин содержится во многих пищевых продуктах и ​​продается как пищевая добавка. β-каротин придает оранжевый цвет многим фруктам и овощам. вьетнамское gac (Momordica cochinchinensis Spreng.) И неочищенное пальмовое масло являются особенно богатыми источниками, равно как и желтые и оранжевые плоды, такие как дыня, манго, тыква и папайя, а также апельсин корнеплоды, такие как морковь и сладкий картофель. Цвет β-каротина маскируется хлорофиллом в зеленых листовых овощах, таких как шпинат, капуста, листья сладкого картофеля и сладкие тыква листья. Вьетнамский гас и неочищенное пальмовое масло содержат самое высокое содержание β-каротина из всех известных растительных источников, например, в 10 раз больше, чем в моркови. Однако gac довольно редок и неизвестен за пределами его родного региона Юго-Восточной Азии, и неочищенное пальмовое масло обычно обрабатывается для удаления каротиноидов перед продажей, чтобы улучшить цвет и прозрачность.

Среднее дневное потребление β-каротина находится в диапазоне 2–7 мг, по оценке объединенного анализа 500 000 женщин, проживающих в США, Канаде и некоторых европейских странах.

Министерство сельского хозяйства США перечисляет эти 10 продуктов с самым высоким β — содержание каротина на порцию.

Товар Грамм на порцию Размер порции Миллиграммы β-каротина на порцию Миллиграммы β-каротина на порцию 100 г
Морковный сок, консервированный 236 1 стакан 22,0 9,3
Тыква, консервированная, без соли 245 1 стакан 17,0 6,9
Сладкий картофель, приготовленный, запеченный в кожуре, без соли 146 1 картофель 16,8 11,5
Сладкий картофель, вареный, вареный, без кожи 156 1 картофель 14. 7 9,4
Шпинат, замороженный, нарезанный или листовой, вареный, вареный, сушеный, без соли 190 1 стакан 13,8 7,2
Морковь, вареная, вареная, сушеная, без соли 156 1 стакан 13,0 8,3
Шпинат, консервы, сушеные твердые вещества 214 1 стакан 12,6 5,9
Сладкий картофель, консервы, вакуумная упаковка 255 1 стакан 12,2 4,8
Морковь, замороженная, вареная, вареная, сушеная, без соли 146 1 стакан 12,0 8,2
Капуста замороженная, нарезанная, вареная, вареная, сушеная, без соли 170 1 чашка 11,6 6,8

.

Побочные эффекты

Избыток β-каротина преимущественно накапливается в жировых тканях тела. Наиболее частым побочным эффектом чрезмерного потребления β-каротина является каротинодермия, физически безвредное состояние, которое проявляется в виде заметного оранжевого цвета кожи, возникающего в результате отложения каротиноидов. во внешнем слое эпидермиса. Жировые отложения у взрослых часто бывают желтыми из-за накопленных каротиноидов, включая β-каротин, тогда как жировые отложения у младенцев белые. Каротинодермия быстро обратима после прекращения чрезмерного потребления.

Чрезмерное потребление и токсичность витамина A

Доля всасываемых каротиноидов уменьшается по мере увеличения потребления с пищей. В стенке кишечника (слизистая оболочка ) β-каротин частично превращается в витамин A (ретинол ) с помощью фермента, диоксигеназы. Этот механизм регулируется статусом витамина А человека. Если в организме достаточно витамина А, конверсия β-каротина снижается. Следовательно, β-каротин считается безопасным источником витамина A, и его высокое потребление не приведет к гипервитаминозу A.

Лекарственное взаимодействие

β-каротин может взаимодействовать с лекарствами, используемыми для снижения холестерина.. Их совместный прием может снизить эффективность этих лекарств и считается лишь умеренным взаимодействием. β-каротин не следует принимать с орлистатом, препаратом для похудания, поскольку орлистат может снизить абсорбцию β-каротина на 30%. Секвестранты желчных кислот и ингибиторы протонной помпы также могут снижать абсорбцию β-каротина. Употребление алкоголя с β-каротином может снизить его способность превращаться в ретинол и, возможно, может привести к гепатотоксичности.

β-каротину и раку легких у курильщиков

Хроническое употребление высоких доз β-каротина увеличивает вероятность рака легких у курильщиков. Эффект специфичен для дополнительной дозы, поскольку повреждений легких не было обнаружено у тех, кто подвергался воздействию сигаретного дыма и принимал физиологическую дозу β-каротина (6 мг), в отличие от высоких фармакологических доз ( 30 мг). Следовательно, онкология от β-каротина основана как на сигаретном дыме, так и на высоких дневных дозах β-каротина.

Увеличение заболеваемости раком легких может быть связано со склонностью β-каротина к окисляются и могут ускорить окисление больше, чем другие пищевые красители, такие как аннато. Продукт распада β-каротина, который, как предполагается, вызывает рак в высоких дозах, представляет собой транс-β-апо-8′-каротенал (обычный апокаротенал ), который, как было обнаружено в одном исследовании, является мутагенным и генотоксичным в клеточных культурах. которые не реагируют на сам β-каротин.

Кроме того, добавление β-каротина может увеличить риск рака простаты, внутримозгового кровоизлияния, а также сердечно-сосудистой и общей смертности у людей, которые курят сигареты или имеют в анамнезе высокий уровень воздействия асбеста.

Исследования

Медицинские власти обычно рекомендуют получать бета-каротин из пищи, а не из пищевых добавок. Исследования недостаточны, чтобы определить, необходим ли минимальный уровень потребления бета-каротина для здоровья человека, и определить, какие проблемы могут возникнуть из-за недостаточного потребления бета-каротина, хотя строгие вегетарианцы полагаются на каротиноиды провитамина А для удовлетворения своих потребностей в витамине А. Было изучено использование бета-каротина для лечения или профилактики некоторых заболеваний.

Рак

Системный мета-обзор 2010 г. пришел к выводу, что добавление β-каротина, по-видимому, не снижает ни риск рака в целом, ни конкретных видов рака, включая рак поджелудочной железы, колоректального рака, предстательной железы, груди, меланомы., или рак кожи в целом. Высокий уровень β-каротина может увеличить риск рака легких у нынешних и бывших курильщиков. Вероятно, это связано с тем, что бета-каротин нестабилен в легких, подверженных воздействию сигаретного дыма, где он образует окисленные метаболиты, которые могут индуцировать биоактивирующие канцерогены ферменты. Результаты для рака щитовидной железы не ясны. В единственном небольшом клиническом исследовании, опубликованном в 1989 году, естественный бета-каротин, по-видимому, уменьшает предраковые поражения желудка.

Катаракта

A Кокрановский обзор рассматривает добавление β-каротина, витамина С и витамина E, независимо и вместе, на людях для изучения различий в риске катаракты, экстракции катаракты, прогрессирования катаракты и замедления потери остроты зрения. Эти исследования не обнаружили доказательств каких-либо защитных эффектов, обеспечиваемых добавками β-каротина в отношении предотвращения и замедления возрастной катаракты. Во втором метаанализе были собраны данные исследований, в которых измерялся уровень бета-каротина в сыворотке крови, полученный из рациона, и сообщалось о не статистически значимом 10% снижении риска катаракты.

Нанотехнология

Дисперсные молекулы β-каротина могут быть инкапсулированы в углеродные нанотрубки, улучшающие их оптические свойства. Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии — свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул β-каротина; это также позволяет их выделение и индивидуальную характеристику.

См. также

  • Загар без загара с бета-каротином
  • Витамин А
  • Ретинол
  • Ликопин
  • Лютеин
  • Зеаксантин
  • Каротиноиды

Ссылки

Внешние ссылки

На Wikimedia Commons есть материалы, связанные с Каротинами.
  • Веб-страница Министерства сельского хозяйства США о содержании β-каротина в Gac — жирных кислотах и ​​каротиноидах в Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng) Плод.
Источник

Содержание

  • Что такое бета-каротин
  • Для чего он нужен
  • Полезные свойства для кожи
  • Продукты, содержащие бета-каротин
  • Применение в косметике
  • Обзор средств

Что такое бета-каротин

С точки зрения красоты, главных свойств у бета-каротина два.

  1. 1

    Это мощнейший антиоксидант с множеством положительных эффектов, о которых пойдет речь ниже.

  2. 2

    Он помогает получить красивый загар, поскольку сам является пигментом. Неслучайно в Бразилии девушки перед походом на пляж выпивают стакан морковного фреша.

С точки зрения общей биологии, бета-каротин — растительный компонент, который в организме превращается в витамин А (ретинол), одно из важнейших веществ для красоты кожи. В бьюти-сфере слово «ретинол» стало чем-то вроде заклинания: средства с его активным участием, как домашние, так и профессиональные, пользуются огромным успехом.

Бета-каротин

Бета-каротин назван в честь моркови. © iStock

Но вернемся к предшественнику ретинола. Бета-каротин — это оранжевый пигмент, названный как раз в честь моркови (на латыни — carotа). Дело не только в жизнерадостном, теплом цвете, но и в замечательных свойствах, которыми он обладает.

Семейство каротинов очень велико — их около 600. К ним относится и популярный сегодня ликопин.

Для чего нужен

Как мощный антиоксидант бета-каротин подавляет активность свободных радикалов, предотвращая повреждение клеток. Таким образом он защищает нас от преждевременного старения. Многие исследования показали благотворное влияние бета-каротина на иммунитет человека именно на фоне оксидативного стресса (у полностью здоровых людей подобный эффект был минимальным).

Бета-каротин

Яркие овощи и зелень — источники бета-каротина. © iStock

Говорят, что мы не чувствуем присутствия витаминов, а чувствуем только их дефицит. И нехватка витамина А проявляется в первую очередь внешне — кожа становится сухой, трескается, шелушится, покрывается угревой сыпью. Все это может сопровождаться нарушением зрения, снижением иммунитета. У детей возможна задержка роста. Во время беременности особенно важно получать бета-каротин в достаточном количестве.

Кстати, в отличие от самого витамина А, бета-каротин практически не токсичен даже при переизбытке. Если его в организме слишком много, это проявляется легким потемнением кожи.

Полезные свойства для кожи

  • Антиоксидантная защита клеток от повреждений и старения.

  • Ускорение процессов регенерации.

  • Защита от ультрафиолета. Приятное побочное действие — ровный загар. Напомним: морковный сок внутрь и средства с SPF наружно — секрет идеального оттенка кожи.

  • Заживляющие свойства.

Наконец, бета-каротин помогает справиться с признаками дефицита витамина А.

Продукты, содержащие бета-каротин

Бета-каротин содержится во всех ярких овощах — моркови, тыкве, перце, томатах. Причем количество пигмента колеблется в достаточно больших пределах в зависимости от насыщенности окраски. Ценным веществом также богаты все (!) листья растений. А значит, зелень вроде шпината, щавеля, рукколы, базилика, мяты — тоже источник бета-каротина.

Пара морковок в день покрывает суточную потребность в бета-каротине. Только имейте в виду: в тертой моркови через четверть часа после приготовления его почти не остается.

В отличие от большинства полезных веществ бета-каротин при термической обработке (нагревании или заморозке) не теряет своих свойств, а наоборот, аккумулирует!

Розовое озеро Сасык

Воды озера Сасык богаты бета-каротином. © iStock

Интересно, что бета-каротин в огромных — буквально промышленных — масштабах вырабатывают некоторые водоросли и грибковые культуры. Розовое озеро Сасык в Крыму — живое чудо природы, насыщенное бета-каротином.

Для биологически активных добавок и косметических средств это вещество получают как раз, используя водоросли и грибы.

Применение в косметике

В косметике бета-каротин часто включают в средства:

  • против пигментации;

  • для и после загара;

  • питательные и антивозрастные;

  • для кожи вокруг глаз;

  • для рук.

Бета-каротин — один из главных ингредиентов в косметике для ухода за кожей вокруг глаз от Kiehl’s. Немаловажно, что такие средства подходят людям, которые носят контактные линзы.

Обзор средств

Крем для кожи вокруг глаз с авокадо, Creamy Eye Treatment with Avocado, Kiehl's

© Kiehl’s

  • Крем для кожи вокруг глаз с авокадо Creamy Eye Treatment with Avocado, Kiehl’s
    увлажняет и освежает тонкий и нежный эпидермис в этой уязвимой зоне. Обладает приятной легкой текстурой.

    Питательный крем для тела Creme de Corps, Kiehl's

    © Kiehl’s

  • Питательный крем для тела Creme de Corps, Kiehl’s
    с густой текстурой хорошо распределяется по коже, не оставляет ощущения липкости и жирности. В составе, кроме бета-каротина, — сквалан для увлажнения кожи, масла авокадо и кунжута со смягчающим и липидовосполняющим действием, экстракт алоэ вера в качестве успокаивающего компонента.

Источник

  • Бесшумный как пишется и почему
  • Бесшумная походка как пишется
  • Бесчисленные стаи как пишется
  • Бесчисленные клавиши как пишется
  • Бесчисленные звезды как пишется