Как пишется муравьиная кислота

«Ant acid» redirects here. For substances that neutralize stomach acidity, see antacid.

Formic acid

Names
Preferred IUPAC name Formic acid[1]
Systematic IUPAC name Methanoic acid[1]
Other names Carbonous acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
Identifiers
CAS Number	64-18-6
3D model (JSmol)	Interactive image
Beilstein Reference	1209246
ChEBI	CHEBI:30751
ChEMBL	ChEMBL116736
ChemSpider	278
DrugBank	DB01942
ECHA InfoCard	100.000.527
EC Number	200-579-1
E number	E236 (preservatives)
Gmelin Reference	1008
KEGG	C00058
PubChem CID	284
RTECS number	LQ4900000
UNII	0YIW783RG1
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2024115
InChI InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)  Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
SMILES O=CO
Properties
Chemical formula	CH2O2
Molar mass	46.025 g·mol−1
Appearance	Colorless fuming liquid
Odor	Pungent, penetrating
Density	1.220 g/mL
Melting point	8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K)
Boiling point	100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K)
Solubility in water	Miscible
Solubility	Miscible with ether, acetone, ethyl acetate, glycerol, methanol, ethanol Partially soluble in benzene, toluene, xylenes
log P	−0.54
Vapor pressure	35 mmHg (20 °C)[2]
Acidity (pKa)	3.745[3]
Conjugate base	Formate
Magnetic susceptibility (χ)	−19.90×10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)	1.3714 (20 °C)
Viscosity	1.57 cP at 268 °C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D (gas)
Thermochemistry
Std molar entropy (S⦵298)	131.8 J/mol K
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−425.0 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	−254.6 kJ/mol
Pharmacology
ATCvet code	QP53AG01 (WHO)
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Danger
Hazard statements	H314
Precautionary statements	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	3 2 0
Flash point	69 °C (156 °F; 342 K)
Autoignition temperature	601 °C (1,114 °F; 874 K)
Explosive limits	14–34%[citation needed] 18–57% (90% solution)[2]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4]
LC50 (median concentration)	7853 ppm (rat, 15 min) 3246 ppm (mouse, 15 min)[4]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL (Recommended)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH (Immediate danger)	30 ppm[2]
Safety data sheet (SDS)	MSDS from JT Baker
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Supplementary data page
Formic acid (data page)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Formic acid (from Latin formica ‘ant’), systematically named methanoic acid, is the simplest carboxylic acid, and has the chemical formula HCOOH and structure H−C(=O)−O−H. It is an important intermediate in chemical synthesis and occurs naturally, most notably in some ants. Esters, salts and the anion derived from formic acid are called formates. Industrially, formic acid is produced from methanol.

Natural occurrence[edit]

In nature, formic acid is found in most ants and in stingless bees of the genus Oxytrigona.^[5][6] Wood ants from the genus Formica can spray formic acid on their prey or to defend the nest. The puss moth caterpillar (Cerura vinula) will spray it as well when threatened by predators. It is also found in the trichomes of stinging nettle (Urtica dioica). Apart from that, this acid is incorporated in many fruits such as pineapple (0.21mg per 100g), apple (2mg per 100g) and kiwi (1mg per 100g), as well as in many vegetables, namely onion (45mg per 100g), eggplant (1.34 mg per 100g) and, in extremely low concentrations, cucumber (0.11mg per 100g).^[7] Formic acid is a naturally occurring component of the atmosphere primarily due to forest emissions.^[8]

History[edit]

Some alchemists and naturalists were aware that ant hills give off an acidic vapor as early as the 15th century. The first person to describe the isolation of this substance (by the distillation of large numbers of ants) was the English naturalist John Ray, in 1671.^[9][10] Ants secrete the formic acid for attack and defense purposes. Formic acid was first synthesized from hydrocyanic acid by the French chemist Joseph Gay-Lussac. In 1855, another French chemist, Marcellin Berthelot, developed a synthesis from carbon monoxide similar to the process used today.

Formic acid was long considered a chemical compound of only minor interest in the chemical industry. In the late 1960s, however, significant quantities became available as a byproduct of acetic acid production. It now finds increasing use as a preservative and antibacterial in livestock feed.

Properties[edit]

Formic acid is a colorless liquid having a pungent, penetrating odor^[11] at room temperature, comparable to the related acetic acid. Formic acid is about ten times stronger than acetic acid.

It is miscible with water and most polar organic solvents, and is somewhat soluble in hydrocarbons. In hydrocarbons and in the vapor phase, it consists of hydrogen-bonded dimers rather than individual molecules.^[12][13] Owing to its tendency to hydrogen-bond, gaseous formic acid does not obey the ideal gas law.^[13] Solid formic acid, which can exist in either of two polymorphs, consists of an effectively endless network of hydrogen-bonded formic acid molecules. Formic acid forms a high-boiling azeotrope with water (22.4%). Liquid formic acid tends to supercool.

Chemical reactions[edit]

Decomposition[edit]

Formic acid readily decomposes by dehydration in the presence of concentrated sulfuric acid to form carbon monoxide and water:

HCO₂H → H₂O + CO

Treatment of formic acid with sulfuric acid is a convenient laboratory source of CO.^[14][15]

In the presence of platinum, it decomposes with a release of hydrogen and carbon dioxide.

HCO₂H → H₂ + CO₂

Soluble ruthenium catalysts are also effective.^[16][17] Carbon monoxide free hydrogen has been generated in a very wide pressure range (1–600 bar).^[16]

Reactant[edit]

Formic acid shares most of the chemical properties of other carboxylic acids. Because of its high acidity, solutions in alcohols form esters spontaneously. Formic acid shares some of the reducing properties of aldehydes, reducing solutions of metal oxides to their respective metal.^[18]

Formic acid is a source for a formyl group for example in the formylation of methylaniline to N-methylformanilide in toluene.^[19]

In synthetic organic chemistry, formic acid is often used as a source of hydride ion, as in the Eschweiler-Clarke reaction:

It is used as a source of hydrogen in transfer hydrogenation, as in the Leuckart reaction to make amines, and (in aqueous solution or in its azeotrope with triethylamine) for hydrogenation of ketones.^[20]

Addition to alkenes[edit]

Formic acid is unique among the carboxylic acids in its ability to participate in addition reactions with alkenes. Formic acids and alkenes readily react to form formate esters. In the presence of certain acids, including sulfuric and hydrofluoric acids, however, a variant of the Koch reaction occurs instead, and formic acid adds to the alkene to produce a larger carboxylic acid.^[21]

Formic acid anhydride[edit]

An unstable formic anhydride, H(C=O)−O−(C=O)H, can be obtained by dehydration of formic acid with N,N′-dicyclohexylcarbodiimide in ether at low temperature.^[22]

Production[edit]

In 2009, the worldwide capacity for producing formic acid was 720 thousand tonnes (1.6 billion pounds) per year, roughly equally divided between Europe (350 thousand tonnes or 770 million pounds, mainly in Germany) and Asia (370 thousand tonnes or 820 million pounds, mainly in China) while production was below 1 thousand tonnes or 2.2 million pounds per year in all other continents.^[23] It is commercially available in solutions of various concentrations between 85 and 99 w/w %.^[12] As of 2009, the largest producers are BASF, Eastman Chemical Company, LC Industrial, and Feicheng Acid Chemicals, with the largest production facilities in Ludwigshafen (200 thousand tonnes or 440 million pounds per year, BASF, Germany), Oulu (105 thousand tonnes or 230 million pounds, Eastman, Finland), Nakhon Pathom (n/a, LC Industrial), and Feicheng (100 thousand tonnes or 220 million pounds, Feicheng, China). 2010 prices ranged from around €650/tonne (equivalent to around $800/tonne) in Western Europe to $1250/tonne in the United States.^[23]

From methyl formate and formamide[edit]

When methanol and carbon monoxide are combined in the presence of a strong base, the result is methyl formate, according to the chemical equation:^[12]

CH₃OH + CO → HCO₂CH₃

In industry, this reaction is performed in the liquid phase at elevated pressure. Typical reaction conditions are 80 °C and 40 atm. The most widely used base is sodium methoxide. Hydrolysis of the methyl formate produces formic acid:

HCO₂CH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

Efficient hydrolysis of methyl formate requires a large excess of water. Some routes proceed indirectly by first treating the methyl formate with ammonia to give formamide, which is then hydrolyzed with sulfuric acid:

HCO₂CH₃ + NH₃ → HC(O)NH₂ + CH₃OH

2 HC(O)NH₂ + 2H₂O + H₂SO₄ → 2HCO₂H + (NH₄)₂SO₄

A disadvantage of this approach is the need to dispose of the ammonium sulfate byproduct. This problem has led some manufacturers to develop energy-efficient methods of separating formic acid from the excess water used in direct hydrolysis. In one of these processes, used by BASF, the formic acid is removed from the water by liquid-liquid extraction with an organic base.^{[citation needed]}

Niche and obsolete chemical routes[edit]

By-product of acetic acid production[edit]

A significant amount of formic acid is produced as a byproduct in the manufacture of other chemicals. At one time, acetic acid was produced on a large scale by oxidation of alkanes, by a process that cogenerates significant formic acid.^[12] This oxidative route to acetic acid has declined in importance so that the aforementioned dedicated routes to formic acid have become more important.

Hydrogenation of carbon dioxide[edit]

The catalytic hydrogenation of CO₂ to formic acid has long been studied. This reaction can be conducted homogeneously.^[24][25]

Oxidation of biomass[edit]

Formic acid can also be obtained by aqueous catalytic partial oxidation of wet biomass by the OxFA process.^[26][27] A Keggin-type polyoxometalate (H₅PV₂Mo₁₀O₄₀) is used as the homogeneous catalyst to convert sugars, wood, waste paper, or cyanobacteria to formic acid and CO₂ as the sole byproduct. Yields of up to 53% formic acid can be achieved.^{[citation needed]}

Laboratory methods[edit]

In the laboratory, formic acid can be obtained by heating oxalic acid in glycerol and extraction by steam distillation.^[28] Glycerol acts as a catalyst, as the reaction proceeds through a glyceryl oxalate intermediate. If the reaction mixture is heated to higher temperatures, allyl alcohol results. The net reaction is thus:

C₂O₄H₂ → HCO₂H + CO₂

Another illustrative method involves the reaction between lead formate and hydrogen sulfide, driven by the formation of lead sulfide.^[29]

Pb(HCOO)₂ + H₂S → 2HCOOH + PbS

Electrochemical production[edit]

It has been reported that formate can be formed by the electrochemical reduction of CO₂ (in the form of bicarbonate) at a lead cathode at pH 8.6:^[30]

HCO⁻
₃ + H
₂O + 2e⁻ → HCO⁻
₂ + 2OH⁻

or

CO
₂ + H
₂O + 2e⁻ → HCO⁻
₂ + OH⁻

If the feed is CO
₂ and oxygen is evolved at the anode, the total reaction is:

CO₂ + OH⁻
→ HCO⁻
₂ + 1/2 O₂

Biosynthesis[edit]

Formic acid is named after ants which have high concentrations of the compound in their venom. In ants, formic acid is derived from serine through a 5,10-methenyltetrahydrofolate intermediate.^[31] The conjugate base of formic acid, formate, also occurs widely in nature. An assay for formic acid in body fluids, designed for determination of formate after methanol poisoning, is based on the reaction of formate with bacterial formate dehydrogenase.^[32]

Uses[edit]

Agriculture[edit]

A major use of formic acid is as a preservative and antibacterial agent in livestock feed. In Europe, it is applied on silage, including fresh hay, to promote the fermentation of lactic acid and to suppress the formation of butyric acid; it also allows fermentation to occur quickly, and at a lower temperature, reducing the loss of nutritional value.^[12] Formic acid arrests certain decay processes and causes the feed to retain its nutritive value longer, and so it is widely used to preserve winter feed for cattle.^[33] In the poultry industry, it is sometimes added to feed to kill E. coli bacteria.^[34][35] Use as a preservative for silage and (other) animal feed constituted 30% of the global consumption in 2009.^[23]

Beekeepers use formic acid as a miticide against the tracheal mite (Acarapis woodi) and the Varroa destructor mite and Varroa jacobsoni mite.^[36]

Energy[edit]

Formic acid can be used in a fuel cell (it can be used directly in formic acid fuel cells and indirectly in hydrogen fuel cells).^[37][38]

Electrolytic conversion of electrical energy to chemical fuel has been proposed as a large-scale source of formate by various groups.^[39] The formate could be used as feed to modified E. coli bacteria for producing biomass.^[40][41] Natural microbes do exist that can feed on formic acid or formate (see Methylotroph).

Formic acid has been considered as a means of hydrogen storage.^[42] The co-product of this decomposition, carbon dioxide, can be rehydrogenated back to formic acid in a second step. Formic acid contains 53 g/L hydrogen at room temperature and atmospheric pressure, which is three and a half times as much as compressed hydrogen gas can attain at 350 bar pressure (14.7 g/L). Pure formic acid is a liquid with a flash point of +69 °C, much higher than that of gasoline (−40 °C) or ethanol (+13 °C).^{[citation needed]}

It is possible to use formic acid as an intermediary to produce isobutanol from CO₂ using microbes.^[43][44]

Artificial photosynthesis[edit]

In August 2020 researchers at Cambridge University announced a stand-alone advanced ‘photosheet’ technology that converts sunlight, carbon dioxide and water into oxygen and formic acid with no other inputs.^[45]

Soldering[edit]

Formic acid has a potential application in soldering. Due to its capacity to reduce oxide layers, formic acid gas can be blasted at an oxide surface in order to increase solder wettability.

Chromatography[edit]

Formic acid used as a volatile pH modifier in HPLC and capillary electrophoresis.
Formic acid is often used as a component of mobile phase in reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) analysis and separation techniques for the separation of hydrophobic macromolecules, such as peptides, proteins and more complex structures including intact viruses. Especially when paired with mass spectrometry detection, formic acid offers several advantages over the more traditionally used phosphoric acid.^[46][47]

Other uses[edit]

Formic acid is also significantly used in the production of leather, including tanning (23% of the global consumption in 2009^[23]), and in dyeing and finishing textiles (9% of the global consumption in 2009^[23]) because of its acidic nature. Use as a coagulant in the production of rubber^[12] consumed 6% of the global production in 2009.^[23]

Formic acid is also used in place of mineral acids for various cleaning products,^[12] such as limescale remover and toilet bowl cleaner. Some formate esters are artificial flavorings and perfumes.

Formic acid application has been reported to be an effective treatment for warts.^[48]

Safety[edit]

Formic acid has low toxicity (hence its use as a food additive), with an LD₅₀ of 1.8 g/kg (tested orally on mice). The concentrated acid is corrosive to the skin.^[12]

Formic acid is readily metabolized and eliminated by the body. Nonetheless, it has specific toxic effects; the formic acid and formaldehyde produced as metabolites of methanol are responsible for the optic nerve damage, causing blindness, seen in methanol poisoning.^[49] Some chronic effects of formic acid exposure have been documented. Some experiments on bacterial species have demonstrated it to be a mutagen.^[50] Chronic exposure in humans may cause kidney damage.^[50] Another possible effect of chronic exposure is development of a skin allergy that manifests upon re-exposure to the chemical.

Concentrated formic acid slowly decomposes to carbon monoxide and water, leading to pressure buildup in the containing vessel. For this reason, 98% formic acid is shipped in plastic bottles with self-venting caps.

The hazards of solutions of formic acid depend on the concentration. The following table lists the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals for formic acid solutions:^{[citation needed]}

Concentration (weight percent)	Pictogram	H-Phrases
2–10%		H315
10–90%		H313
>90%		H314

Formic acid in 85% concentration is flammable, and diluted formic acid is on the U.S. Food and Drug Administration list of food additives.^[51] The principal danger from formic acid is from skin or eye contact with the concentrated liquid or vapors. The U.S. OSHA Permissible Exposure Level (PEL) of formic acid vapor in the work environment is 5 parts per million parts of air (ppm).

See also[edit]

• Orthoformic acid
• Formic acid vehicle

References[edit]

External links[edit]

• International Chemical Safety Card 0485.
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
• ChemSub Online (Formic acid).

«Ant acid» redirects here. For substances that neutralize stomach acidity, see antacid.

Formic acid

Names
Preferred IUPAC name Formic acid[1]
Systematic IUPAC name Methanoic acid[1]
Other names Carbonous acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
Identifiers
CAS Number	64-18-6
3D model (JSmol)	Interactive image
Beilstein Reference	1209246
ChEBI	CHEBI:30751
ChEMBL	ChEMBL116736
ChemSpider	278
DrugBank	DB01942
ECHA InfoCard	100.000.527
EC Number	200-579-1
E number	E236 (preservatives)
Gmelin Reference	1008
KEGG	C00058
PubChem CID	284
RTECS number	LQ4900000
UNII	0YIW783RG1
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2024115
InChI InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)  Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
SMILES O=CO
Properties
Chemical formula	CH2O2
Molar mass	46.025 g·mol−1
Appearance	Colorless fuming liquid
Odor	Pungent, penetrating
Density	1.220 g/mL
Melting point	8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K)
Boiling point	100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K)
Solubility in water	Miscible
Solubility	Miscible with ether, acetone, ethyl acetate, glycerol, methanol, ethanol Partially soluble in benzene, toluene, xylenes
log P	−0.54
Vapor pressure	35 mmHg (20 °C)[2]
Acidity (pKa)	3.745[3]
Conjugate base	Formate
Magnetic susceptibility (χ)	−19.90×10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)	1.3714 (20 °C)
Viscosity	1.57 cP at 268 °C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D (gas)
Thermochemistry
Std molar entropy (S⦵298)	131.8 J/mol K
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−425.0 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	−254.6 kJ/mol
Pharmacology
ATCvet code	QP53AG01 (WHO)
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Danger
Hazard statements	H314
Precautionary statements	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	3 2 0
Flash point	69 °C (156 °F; 342 K)
Autoignition temperature	601 °C (1,114 °F; 874 K)
Explosive limits	14–34%[citation needed] 18–57% (90% solution)[2]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4]
LC50 (median concentration)	7853 ppm (rat, 15 min) 3246 ppm (mouse, 15 min)[4]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL (Recommended)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH (Immediate danger)	30 ppm[2]
Safety data sheet (SDS)	MSDS from JT Baker
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Supplementary data page
Formic acid (data page)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Formic acid (from Latin formica ‘ant’), systematically named methanoic acid, is the simplest carboxylic acid, and has the chemical formula HCOOH and structure H−C(=O)−O−H. It is an important intermediate in chemical synthesis and occurs naturally, most notably in some ants. Esters, salts and the anion derived from formic acid are called formates. Industrially, formic acid is produced from methanol.

Natural occurrence[edit]

In nature, formic acid is found in most ants and in stingless bees of the genus Oxytrigona.^[5][6] Wood ants from the genus Formica can spray formic acid on their prey or to defend the nest. The puss moth caterpillar (Cerura vinula) will spray it as well when threatened by predators. It is also found in the trichomes of stinging nettle (Urtica dioica). Apart from that, this acid is incorporated in many fruits such as pineapple (0.21mg per 100g), apple (2mg per 100g) and kiwi (1mg per 100g), as well as in many vegetables, namely onion (45mg per 100g), eggplant (1.34 mg per 100g) and, in extremely low concentrations, cucumber (0.11mg per 100g).^[7] Formic acid is a naturally occurring component of the atmosphere primarily due to forest emissions.^[8]

History[edit]

Some alchemists and naturalists were aware that ant hills give off an acidic vapor as early as the 15th century. The first person to describe the isolation of this substance (by the distillation of large numbers of ants) was the English naturalist John Ray, in 1671.^[9][10] Ants secrete the formic acid for attack and defense purposes. Formic acid was first synthesized from hydrocyanic acid by the French chemist Joseph Gay-Lussac. In 1855, another French chemist, Marcellin Berthelot, developed a synthesis from carbon monoxide similar to the process used today.

Formic acid was long considered a chemical compound of only minor interest in the chemical industry. In the late 1960s, however, significant quantities became available as a byproduct of acetic acid production. It now finds increasing use as a preservative and antibacterial in livestock feed.

Properties[edit]

Formic acid is a colorless liquid having a pungent, penetrating odor^[11] at room temperature, comparable to the related acetic acid. Formic acid is about ten times stronger than acetic acid.

It is miscible with water and most polar organic solvents, and is somewhat soluble in hydrocarbons. In hydrocarbons and in the vapor phase, it consists of hydrogen-bonded dimers rather than individual molecules.^[12][13] Owing to its tendency to hydrogen-bond, gaseous formic acid does not obey the ideal gas law.^[13] Solid formic acid, which can exist in either of two polymorphs, consists of an effectively endless network of hydrogen-bonded formic acid molecules. Formic acid forms a high-boiling azeotrope with water (22.4%). Liquid formic acid tends to supercool.

Chemical reactions[edit]

Decomposition[edit]

Formic acid readily decomposes by dehydration in the presence of concentrated sulfuric acid to form carbon monoxide and water:

HCO₂H → H₂O + CO

Treatment of formic acid with sulfuric acid is a convenient laboratory source of CO.^[14][15]

In the presence of platinum, it decomposes with a release of hydrogen and carbon dioxide.

HCO₂H → H₂ + CO₂

Soluble ruthenium catalysts are also effective.^[16][17] Carbon monoxide free hydrogen has been generated in a very wide pressure range (1–600 bar).^[16]

Reactant[edit]

Formic acid shares most of the chemical properties of other carboxylic acids. Because of its high acidity, solutions in alcohols form esters spontaneously. Formic acid shares some of the reducing properties of aldehydes, reducing solutions of metal oxides to their respective metal.^[18]

Formic acid is a source for a formyl group for example in the formylation of methylaniline to N-methylformanilide in toluene.^[19]

In synthetic organic chemistry, formic acid is often used as a source of hydride ion, as in the Eschweiler-Clarke reaction:

It is used as a source of hydrogen in transfer hydrogenation, as in the Leuckart reaction to make amines, and (in aqueous solution or in its azeotrope with triethylamine) for hydrogenation of ketones.^[20]

Addition to alkenes[edit]

Formic acid is unique among the carboxylic acids in its ability to participate in addition reactions with alkenes. Formic acids and alkenes readily react to form formate esters. In the presence of certain acids, including sulfuric and hydrofluoric acids, however, a variant of the Koch reaction occurs instead, and formic acid adds to the alkene to produce a larger carboxylic acid.^[21]

Formic acid anhydride[edit]

An unstable formic anhydride, H(C=O)−O−(C=O)H, can be obtained by dehydration of formic acid with N,N′-dicyclohexylcarbodiimide in ether at low temperature.^[22]

Production[edit]

In 2009, the worldwide capacity for producing formic acid was 720 thousand tonnes (1.6 billion pounds) per year, roughly equally divided between Europe (350 thousand tonnes or 770 million pounds, mainly in Germany) and Asia (370 thousand tonnes or 820 million pounds, mainly in China) while production was below 1 thousand tonnes or 2.2 million pounds per year in all other continents.^[23] It is commercially available in solutions of various concentrations between 85 and 99 w/w %.^[12] As of 2009, the largest producers are BASF, Eastman Chemical Company, LC Industrial, and Feicheng Acid Chemicals, with the largest production facilities in Ludwigshafen (200 thousand tonnes or 440 million pounds per year, BASF, Germany), Oulu (105 thousand tonnes or 230 million pounds, Eastman, Finland), Nakhon Pathom (n/a, LC Industrial), and Feicheng (100 thousand tonnes or 220 million pounds, Feicheng, China). 2010 prices ranged from around €650/tonne (equivalent to around $800/tonne) in Western Europe to $1250/tonne in the United States.^[23]

From methyl formate and formamide[edit]

When methanol and carbon monoxide are combined in the presence of a strong base, the result is methyl formate, according to the chemical equation:^[12]

CH₃OH + CO → HCO₂CH₃

In industry, this reaction is performed in the liquid phase at elevated pressure. Typical reaction conditions are 80 °C and 40 atm. The most widely used base is sodium methoxide. Hydrolysis of the methyl formate produces formic acid:

HCO₂CH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

Efficient hydrolysis of methyl formate requires a large excess of water. Some routes proceed indirectly by first treating the methyl formate with ammonia to give formamide, which is then hydrolyzed with sulfuric acid:

HCO₂CH₃ + NH₃ → HC(O)NH₂ + CH₃OH

2 HC(O)NH₂ + 2H₂O + H₂SO₄ → 2HCO₂H + (NH₄)₂SO₄

A disadvantage of this approach is the need to dispose of the ammonium sulfate byproduct. This problem has led some manufacturers to develop energy-efficient methods of separating formic acid from the excess water used in direct hydrolysis. In one of these processes, used by BASF, the formic acid is removed from the water by liquid-liquid extraction with an organic base.^{[citation needed]}

Niche and obsolete chemical routes[edit]

By-product of acetic acid production[edit]

A significant amount of formic acid is produced as a byproduct in the manufacture of other chemicals. At one time, acetic acid was produced on a large scale by oxidation of alkanes, by a process that cogenerates significant formic acid.^[12] This oxidative route to acetic acid has declined in importance so that the aforementioned dedicated routes to formic acid have become more important.

Hydrogenation of carbon dioxide[edit]

The catalytic hydrogenation of CO₂ to formic acid has long been studied. This reaction can be conducted homogeneously.^[24][25]

Oxidation of biomass[edit]

Formic acid can also be obtained by aqueous catalytic partial oxidation of wet biomass by the OxFA process.^[26][27] A Keggin-type polyoxometalate (H₅PV₂Mo₁₀O₄₀) is used as the homogeneous catalyst to convert sugars, wood, waste paper, or cyanobacteria to formic acid and CO₂ as the sole byproduct. Yields of up to 53% formic acid can be achieved.^{[citation needed]}

Laboratory methods[edit]

In the laboratory, formic acid can be obtained by heating oxalic acid in glycerol and extraction by steam distillation.^[28] Glycerol acts as a catalyst, as the reaction proceeds through a glyceryl oxalate intermediate. If the reaction mixture is heated to higher temperatures, allyl alcohol results. The net reaction is thus:

C₂O₄H₂ → HCO₂H + CO₂

Another illustrative method involves the reaction between lead formate and hydrogen sulfide, driven by the formation of lead sulfide.^[29]

Pb(HCOO)₂ + H₂S → 2HCOOH + PbS

Electrochemical production[edit]

It has been reported that formate can be formed by the electrochemical reduction of CO₂ (in the form of bicarbonate) at a lead cathode at pH 8.6:^[30]

HCO⁻
₃ + H
₂O + 2e⁻ → HCO⁻
₂ + 2OH⁻

or

CO
₂ + H
₂O + 2e⁻ → HCO⁻
₂ + OH⁻

If the feed is CO
₂ and oxygen is evolved at the anode, the total reaction is:

CO₂ + OH⁻
→ HCO⁻
₂ + 1/2 O₂

Biosynthesis[edit]

Formic acid is named after ants which have high concentrations of the compound in their venom. In ants, formic acid is derived from serine through a 5,10-methenyltetrahydrofolate intermediate.^[31] The conjugate base of formic acid, formate, also occurs widely in nature. An assay for formic acid in body fluids, designed for determination of formate after methanol poisoning, is based on the reaction of formate with bacterial formate dehydrogenase.^[32]

Uses[edit]

Agriculture[edit]

A major use of formic acid is as a preservative and antibacterial agent in livestock feed. In Europe, it is applied on silage, including fresh hay, to promote the fermentation of lactic acid and to suppress the formation of butyric acid; it also allows fermentation to occur quickly, and at a lower temperature, reducing the loss of nutritional value.^[12] Formic acid arrests certain decay processes and causes the feed to retain its nutritive value longer, and so it is widely used to preserve winter feed for cattle.^[33] In the poultry industry, it is sometimes added to feed to kill E. coli bacteria.^[34][35] Use as a preservative for silage and (other) animal feed constituted 30% of the global consumption in 2009.^[23]

Beekeepers use formic acid as a miticide against the tracheal mite (Acarapis woodi) and the Varroa destructor mite and Varroa jacobsoni mite.^[36]

Energy[edit]

Formic acid can be used in a fuel cell (it can be used directly in formic acid fuel cells and indirectly in hydrogen fuel cells).^[37][38]

Electrolytic conversion of electrical energy to chemical fuel has been proposed as a large-scale source of formate by various groups.^[39] The formate could be used as feed to modified E. coli bacteria for producing biomass.^[40][41] Natural microbes do exist that can feed on formic acid or formate (see Methylotroph).

Formic acid has been considered as a means of hydrogen storage.^[42] The co-product of this decomposition, carbon dioxide, can be rehydrogenated back to formic acid in a second step. Formic acid contains 53 g/L hydrogen at room temperature and atmospheric pressure, which is three and a half times as much as compressed hydrogen gas can attain at 350 bar pressure (14.7 g/L). Pure formic acid is a liquid with a flash point of +69 °C, much higher than that of gasoline (−40 °C) or ethanol (+13 °C).^{[citation needed]}

It is possible to use formic acid as an intermediary to produce isobutanol from CO₂ using microbes.^[43][44]

Artificial photosynthesis[edit]

In August 2020 researchers at Cambridge University announced a stand-alone advanced ‘photosheet’ technology that converts sunlight, carbon dioxide and water into oxygen and formic acid with no other inputs.^[45]

Soldering[edit]

Formic acid has a potential application in soldering. Due to its capacity to reduce oxide layers, formic acid gas can be blasted at an oxide surface in order to increase solder wettability.

Chromatography[edit]

Formic acid used as a volatile pH modifier in HPLC and capillary electrophoresis.
Formic acid is often used as a component of mobile phase in reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) analysis and separation techniques for the separation of hydrophobic macromolecules, such as peptides, proteins and more complex structures including intact viruses. Especially when paired with mass spectrometry detection, formic acid offers several advantages over the more traditionally used phosphoric acid.^[46][47]

Other uses[edit]

Formic acid is also significantly used in the production of leather, including tanning (23% of the global consumption in 2009^[23]), and in dyeing and finishing textiles (9% of the global consumption in 2009^[23]) because of its acidic nature. Use as a coagulant in the production of rubber^[12] consumed 6% of the global production in 2009.^[23]

Formic acid is also used in place of mineral acids for various cleaning products,^[12] such as limescale remover and toilet bowl cleaner. Some formate esters are artificial flavorings and perfumes.

Formic acid application has been reported to be an effective treatment for warts.^[48]

Safety[edit]

Formic acid has low toxicity (hence its use as a food additive), with an LD₅₀ of 1.8 g/kg (tested orally on mice). The concentrated acid is corrosive to the skin.^[12]

Formic acid is readily metabolized and eliminated by the body. Nonetheless, it has specific toxic effects; the formic acid and formaldehyde produced as metabolites of methanol are responsible for the optic nerve damage, causing blindness, seen in methanol poisoning.^[49] Some chronic effects of formic acid exposure have been documented. Some experiments on bacterial species have demonstrated it to be a mutagen.^[50] Chronic exposure in humans may cause kidney damage.^[50] Another possible effect of chronic exposure is development of a skin allergy that manifests upon re-exposure to the chemical.

Concentrated formic acid slowly decomposes to carbon monoxide and water, leading to pressure buildup in the containing vessel. For this reason, 98% formic acid is shipped in plastic bottles with self-venting caps.

The hazards of solutions of formic acid depend on the concentration. The following table lists the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals for formic acid solutions:^{[citation needed]}

Concentration (weight percent)	Pictogram	H-Phrases
2–10%		H315
10–90%		H313
>90%		H314

Formic acid in 85% concentration is flammable, and diluted formic acid is on the U.S. Food and Drug Administration list of food additives.^[51] The principal danger from formic acid is from skin or eye contact with the concentrated liquid or vapors. The U.S. OSHA Permissible Exposure Level (PEL) of formic acid vapor in the work environment is 5 parts per million parts of air (ppm).

See also[edit]

• Orthoformic acid
• Formic acid vehicle

References[edit]

External links[edit]

• International Chemical Safety Card 0485.
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
• ChemSub Online (Formic acid).

(метановая к-та) НСООН, мол. м. 46,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 8,4 °С, т. кип. 100,7°С; d²⁰₄ 1,220; D²⁰ 1,3714; h 1,784 мПа ^. с (25°С); g 37,58 мН/м; давление пара безводной М. к. (кПа): 4,40 (20 °С), 10,98 (40 °С), 25,23 (60 °С), 52,94 (80 °С); DH⁰ _пл 12,69 кДж/моль, D0 _исп 46,3 кДж/моль, S⁰₂₉₈ 129 ДжДмоль ^.K); С° 98,78 Дж/(моль ^. К) (17 °С); e 56,1 (25 °С); m 4,7^.10^-30 Кл Х м; р К _а3,45 (25 °С). Смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, этанолом, не раств. в али-фатич. углеводородах, умеренно раств. в бензоле, толуоле, ССl₄, образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 107,3°С; 77,5% по массе М. к.).

Молекула М. к. имеет плоское строение. Длины связей СЧН, С=О, СЧО и ОЧН равны соотв. 0,1085, 0,1245, 0,1312 и 0,095 нм; углы ОЧС=О, НЧС=О и СЧОЧН соотв. 124,3, 117,8 и 107,8°.

Остаток М. к.-формил, соли и эфиры-формиаты.

М. к.-простейшая карбоновая к-та, заметно сильнее др. алифатич. к-т. Вступает в р-ции окисления — восстановления, присоединения, циклизации.

При нагревании М. к. разлагается с образованием СО ₂ и Н ₂; H₂SO₄ расщепляет ее на СО и Н ₂ О; Н ₂ О ₂ окисляет до надмуравьиной к-ты НСОООН. Со спиртами в присут. H₂SO₄ дает сложные эфиры (см. табл.). Подобно альдегидам М. к. проявляет восстановит. св-ва: осаждает серебро из аммиачных р-ров AgNO₃; вступает в р-цию восстановит. аминирования, в частности в Лейкарта-Валлаха реакцию; при взаимод. первичных и вторичных аминов с М. к. и формальдегидом образуются N-метилированные амины; смесь М. к. со стехиометрич. кол-вом третичных аминов-эффективный восстановитель карбонильных соед. до спиртов.

М. к. легко присоединяется к олефинам с образованием сложных эфиров; в присут. H₂SO₄ олефины карбоксили-руются до третичных карбоновых к-т (р-ции Коха-Хаафа), напр.:

Р-ция М. к. с олефинами в присут. Н ₂ О ₂ и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам, а р-ции с ацетиленом в паровой фазе-к виниловому эфиру. М. к. вступает в р-ции циклизации, образуя с о-фенилендиамином бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

В природе М. к. обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в 17 в., отсюда назв.).

В больших кол-вах М. к. образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в произ-ве уксусной к-ты. М. к. получают также (~ 35% от общего мирового произ-ва) гидролизом формамида; процесс состоит из неск. стадий: карбо-нилирование метанола, взаимод. метилформиата с безводным NH₃ и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H₂SO₄. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (р-цию проводят в избытке воды или в присут. третичного амина), гидратацию СО в присут. щелочи (к-ту выделяют из соли действием H₂SO₄), дегидрогенизацию СН ₃ ОН в паровой фазе в присут. катализаторов, содержащих Сu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет пром. значения).

М. к. применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи; как консервант при силосовании зеленой массы, фруктовых соков, а также для дезинфекции бочек для пива и вина; для борьбы с клещами, вызывающими варрооз пчел; для получения лек. ср-в, пестицидов, р-рителей (напр., диметилформамида), солей и эфиров. Метилформиат-р-ритель жиров, минер. и растит. масел, целлюлозы, жирных к-т; ацилирующий агент; используют в произ-ве нек-рых уретанов, формамида и др. Этил-формиат — р-ритель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла; применяют в произ-ве витаминов B₁, A, E. Изоамилформиат — р-ритель смол и нитроцеллюлозы; бензилформиат — р-ритель лаков, красителей, душистых в-в.

М. к. раздражает верх. дыхат. пути и слизистые оболочки глаз; при попадании на кожу вызывает хим. ожоги.

Для М. к., метил- и этилформиата соотв. т. всп. 60, Ч21, -20°С; т. самовоспл. 504, 456, 440 °С; КПВ 14,3-33,0, 5,5-21,8, 2,8-16%; ПДК 1, 100, 100 мг/м ³.

Т-ра хранения М. к. не ниже 0°С; при комнатной т-ре медленно разлагается на СО и Н ₂ О; для хранения при т-ре до 35°С М. к. стабилизируют добавлением до 1% воды, а при 35-55 °С-до 3% воды. Объем мирового произ-ва М. К.-250 тыс. т/год (1980).

Лит.: Физико-химические свойства продуктов производства изопрена, под ред. С. К. Огородникова, М., 1974; Агуйло А., Хорленко Т., «Нефть, газ и нефтехимия за рубежом», 1980, № 11^, с. 104-13. Н. Г. Вергунова.

Определение и формула

Муравьиная кислота

Органическое соединение, относится к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Альтернативное название

Метановая кислота

Формула

HCOOH

Свойства муравьиной кислоты

Физические свойства

Муравьиная кислота – прозрачная жидкость с резким характерным запахом.
С водой, этиловым спиртом и диэтиловым эфиром она смешивается во всех отношениях, растворима в ацетоне и в ароматических углеводородах (бензоле, толуоле), нерастворима в алифатических углеводородах (бензине, гексане, уайт-спирите). Муравьиная кислота в концентрации 77,5 % образует азеотропную смесь, кипящую при температуре 107,3°С.

Химические свойства

При взаимодействии с основаниями образует соли – формиаты:

NaOH + НСООН = HCOONa + H₂O.

Формиаты легко растворимы в воде.

При нагревании муравьиной кислоты со спиртами в присутствии серной кислоты образуются сложные эфиры:

CH₃OH +НСООН = НСООСН₃ + H₂O.

Муравьиную кислоту можно считать альдегидом угольной кислоты, поэтому она легко окисляется перманганатом калия:

5НСООН + KMnO₄ + H₂S0₄ = 6H₂O + 5СО₂ + MnSO₄.

Наличие альдегидной группы в соединениях определяют при помощи реакции серебряного зеркала:

НСООН + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag + (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O.

Муравьиная кислота горюча:

2НСООН + О₂ = H₂O + 2CO₂.

При нагревании в присутствии иридия она разлагается на углекислый газ и водород:

НСООН = H₂ + CO₂,

При нагревании с серной кислотой выделяется монооксид углерода:

НСООН = Н₂О+ СО.

Последняя реакция является лабораторным способом получения монооксида углерода (угарного газа).

Получение

Естественные способы получения

Муравьиной эта кислота названа Джоном Рэйем, который получил ее в 1670 году из муравьев. Она встречается также в пчелином яде, в крапиве и хвое. Присутствует в некоторых плодах и ягодах.

Лабораторный способ получения

Муравьиная кислота получается при нагревании щавелевой кислоты в присутствии глицерина:

(СООН)₂ = НСООН + СО₂.

Получение в промышленности

Самый распространенный промышленный метод получения муравьиной кислоты – это реакция между монооксидом углерода СО и едким натром:

NaOH + СО = HCOONa.

Получающийся формиат натрия переводят в муравьиную кислоту:

2HCOONa + H₂SO₄ = 2НСООН + Na₂SO₄.

Значительная часть муравьиной кислоты получается в производстве уксусной кислоты методом окисления бутана в жидкой фазе как побочный продукт.

Есть и множество других способов, но они пока не получили большого распространения.

Применение

Муравьиную кислоту применяют наружно при болезнях суставов в виде 1,75% спиртового раствора, который называют муравьиным спиртом. В косметике ее включают в состав лосьонов от угревой сыпи.

Применяется она при выделке кожи и при крашении тканей. В химической промышленности из нее получают растворитель метилформиат НСООСН₃ (метиловый эфир муравьиной кислоты).

В животноводстве муравьиную кислоту добавляют в корма с целью профилактики кишечных заболеваний у скота, в особенности молодняка. Пчеловоды пользуются ей для лечения варроатоза.
Муравьиная кислота, маркируемая как Е236, входит в состав напитков, конфет, пирожных и других кондитерских изделий. Добавляют ее и при мариновании овощей.

Муравьиная кислота из пищевых продуктов легко усваивается организмом. А вот растворы ее с концентрацией больше 10% могут вызвать ожоги. Очень опасна концентрированная кислота, поскольку легко проникает в ткани и оставляет очень глубокие ожоги. При попадании на кожу или в глаза следует немедленно смыть ее раствором соды.

Пример решения задачи

Осуществите следующие превращения:
СН₄→CH₃Cl→СН₃ОН→НСНО→НСООН→НСООСН₃.

Решение

СН₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HCl;

CH₃Cl + NaOH = СН₃ОН + NaCl;

2СН₃ОН + O₂ = 2НСНО + Н₂О;

НСНО + Cu(OH)₂ = НСООН + Cu₂O + 2Н₂О;

СН₃ОН + НСООН = НСООСН₃ + Н₂О.

Тест по теме «Муравьиная кислота»

Содержание

Фармакологическая группа вещества Муравьиная кислота

Фармакологическое действие

Характеристика

Органическая кислота, pK_а (20 °C) 3,75. Смешивается с водой, эфиром, метанолом, этанолом; с водой образует азеотропную смесь (77,5%). В медицинской практике применяют в виде 1,4% спиртового раствора (муравьиный спирт) — прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом.

Фармакология

Применение вещества Муравьиная кислота

Миозит, ревматические боли, невралгии, радикулиты.

Противопоказания

Гиперчувствительность, дерматит, экзема, нарушение целостности кожи.

Побочные действия вещества Муравьиная кислота

Местное раздражение кожи (покраснение, зуд, шелушение).

Способ применения и дозы

Наружно. Наносят на кожу в достаточном количестве и тщательно втирают.

Меры предосторожности

Необходимо избегать нанесения на слизистые, приема внутрь.

Торговые названия с действующим веществом Муравьиная кислота

Торговое название	Цена за упаковку, руб.
Муравьиный спирт	от 24.00 до 71.00
Муравьиный спирт Реневал	104.00

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Значение словосочетания «муравьиная кислота»

Справочник содержит названия веществ и описания химических формул (в т.ч. структурные формулы и скелетные формулы).

---

Муравьиная кислота – вещество, входящее в группу карбоновых насыщенных одноосновных кислот. Оно имеет широкую сферу применения, активно используется в разных областях. В этой статье рассмотрим основные свойства муравьиной кислоты, способы её получения и другие особенности.

Формула и альтернативные названия

Муравьиная кислота, формула которой – HCOOH (в сокращённом варианте – CH2O2), имеет несколько альтернативных наименований. Корректное общепринятое химическое название – метановая кислота. Если вещество используется в качестве пищевой добавки, то производители продуктов питания обозначают его маркировкой E236. В косметических средствах и медикаментах встречается наименование Formic acid.

Муравьиная кислота название получила с подачи учёного из Англии Джона Рея в XVII столетии. Тогда исследователь изучал обезболивающий эффект выделений муравьёв и для получения лекарства провёл эксперимент – довёл до кипения несколько десятков насекомых, а затем осуществил дистилляцию. Образовался конденсат с кислотными свойствами, характерным вкусом. Эту жидкость учёный назвал муравьиной кислотой.

Двумя веками позже химиком французского происхождения Бертело был открыт иной метод получения вещества – путём выделения из оксида углерода. Джозеф Гей-Люссак сумел синтезировать соединение из уксусной кислоты. В 19-м столетии был разработан промышленный способ производства. Стали использовать иное название – метановая кислота (формула та же).

Свойства

Муравьиная кислота является жидкостью с резким специфическим запахом, кислым вкусом. В любых пропорциях вещество хорошо смешивается с диэтиловым эфиром, обычной водой, этиловым спиртом.

Метановая кислота растворяется в ацетоне, глицерине, нефтепродуктах, углеводородах ароматического ряда – толуоле, бензоле. В углеводородах алифатического типа вещество не меняет структуру. При нагреве муравьиная кислота разлагается на двуокись углерода и водород. Вещество горючее, пожароопасное.

Полезная информация! Муравьиная кислота цвета не имеет. Жидкость абсолютно прозрачная.

Муравьиная кислота относится к сильным карбоновым кислотам, она сильнее более известной уксусной в 10 раз. Главное отличие от прочих подобных соединений – проявление не только кислотных свойств, но и отдельных характеристик альдегидов. Это обусловлено молекулярным строением, в котором присутствуют альдегидная связь H-CO и кислотная составляющая CO-OH. При вступлении метановой кислоты в реакцию с гидроокисью меди формируется не соль, а комбинация углекислого газа, оксида меди и воды. Кислотные свойства вещество демонстрирует при контактах с солями, металлами, гидроксидами.

Польза и вред

Возможны опасные свойства для человека, и их выраженность зависит от концентрации вещества. Так, если муравьиная кислота содержится в растворе в объеме до 10%, то она считается относительно безвредной. При концентрации 10-15% вещество демонстрирует раздражающий эффект при контактах со слизистыми оболочками и с кожей. Если метановая кислота содержится в растворах в количестве более 15-20%, то она оказывает разъедающее воздействие.

При более высоких концентрациях вещество при попадании на слизистые оболочки или кожные покровы оставляет сильнейшие химические ожоги, в тяжёлых случаях провоцирует анафилактический шок. При продолжительном периоде и обширных зонах контактов вероятен летальный исход.

Но нельзя недооценивать пользу муравьиной кислоты, ведь она выполняет важные функции, поддерживает нормальную жизнедеятельность живых существ – людей и животных. Вещество участвует в синтезе нуклеиновых кислот, пуриновых оснований, метионина. Оно запускает важные реакции в клетках, соединительных тканях и внутренних органах. Также свойства метановой кислоты включают обезболивающий, противопаразитарный, антисептический, противовоспалительный и прочие эффекты.

Содержание муравьиной кислоты в продуктах

Есть ли муравьиная кислота в продуктах? Да, она встречается в природе и обнаружена в разных концентрациях в авокадо, клубнике, папайе, яблоках, киноа, диком ямсе, малине, питайе, китайском личи.

Есть метановая кислота и в некоторых растениях: крапиве, хвойных деревьях. Вещество присутствует в организмах живых существ – в телах и некоторых выделениях человека, медуз, пчёл. Но получить метановую кислоту из природных источников крайне сложно, так как её содержание в них обычно невысокое.

Получение муравьиной кислоты

Муравьиную кислоту можно получить разными способами.

• Нагрев щавелевой кислоты. Муравьиная кислота выделяется из её глицериновых эфиров.
• Изготовление уксусной кислоты. Метановая кислота является побочным продуктом, образующимся в жидкой фазе реакции окисления бутана.
• Вступление едкого натра в реакцию с монооксидом углерода. Получение муравьиной кислоты таким путём является самым популярным, поэтому часто применяется в промышленных масштабах.
• Разложение формамида. Метановая кислота образуется при вступлении этого вещества в реакцию с серной кислотой высокой концентрации.
• Окисление метанола. Процесс преобразования метилового спирта протекает последовательно, в несколько этапов и с использованием разных катализаторов.
• Воздействие на углеродсодержащие соединения. Пример – реакция хлороформа и разбавленной щёлочи.

Применение муравьиной кислоты

Муравьиная кислота, производство которой налажено в Китае, Германии, России, имеет широкую сферу применения. Её используют в промышленности, в медицине, в быту, сельском хозяйстве. Ниже рассмотрим все существующие направления.

Применение в пищевой промышленности

Муравьиная кислота останавливает развитие патогенной микрофлоры в еде, благодаря чему эффективно применяется в пищевой промышленности качестве консерванта, продлевающего сроки хранения продуктов и обеспечивающего их свежесть.

Добавка с маркировкой E236 входит в состав:

• маринадов для рыбы;
• напитков без содержания алкоголя;
• мёда;
• консервов из мяса, рыбы, морепродуктов;
• соусов;
• консервированных фруктов, овощей, ягод;
• кондитерских изделий – тортов, конфет, пирожных;
• продуктов с содержанием сыров.

Также вещество применяют в промышленности для дезинфицирующей обработки бочек, в которых изготавливается алкогольная продукция – вино, пиво. Часто добавку комбинируют с иными консервантами, такими как бензойная кислота.

Максимальная суточная доза муравьиной кислоты – 3 миллиграмма на каждый килограмм веса человека. Вещество в организме не накапливается, быстро усваивается, перерабатывается печенью, выводится вместе с каловыми массами. Высокие концентрации метановой кислоты способны оказывать мочегонное воздействие.

Важная информация! В качестве пищевой добавки вещество с маркировкой E236 разрешено использовать в странах-членах Евразийского экономического союза – Казахстане, Армении, России, Киргизии, Белоруссии. В государствах Евросоюза можно добавлять метановую кислоту только в косметические продукты. В США допустимо применять вещество при изготовлении синтетических пищевых ароматизаторов.

Применение в медицине

Муравьиная кислота в медицине применяется только наружно. Самая популярная форма выпуска – муравьиный спирт 1,4%, который обладает местнораздражающим эффектом, благодаря чему снимает воспаление, борется с болевыми ощущениями, расширяет сосуды и нормализует кровоснабжение, питание тканей. Также отмечаются бактерицидные свойства.

Муравьиный спирт можно использовать при:

• миозите;
• травмах: ушибах, вывихах, гематомах, растяжениях;
• артралгии;
• миалгии;
• артритах;
• невралгии;
• грибке ногтевых пластин или кожи;
• ревматизме;
• болях в голове, суставах;
• варикозе;
• пролежнях у лежачих больных;
• туберкулёзе (в составе многокомпонентных средств);
• радикулите.

Полезно знать! На основе муравьиной кислоты выпускаются другие средства для наружного местного использования – мази, кремы, гели, спреи.

Применение в косметологии

Благодаря дезинфицирующим, противовоспалительным и очищающим свойствам метановая кислота применяется в косметологии для:

• борьбы с акне, чёрными точками;
• матирования жирной кожи;
• очищения пор;
• улучшения цвета кожных покровов за счёт расширения сосудов и нормализации кровообращения;
• получения ровного загара в солярии (нужно соблюдать осторожность);
• купирования воспалений;
• борьбы с нежелательными волосками на теле – замедления их роста после депиляции, а также разрушения фолликулов (при регулярном применении).

Муравьиная кислота входит в состав различных косметических средств, например, лосьонов, тоников, кремов, сывороток. Также вещество можно использовать в домашних условиях, добавляя в народные средства – самодельные маски, кремы, отвары для умывания.

Применение в быту

Муравьиную кислоту используют предприятия химической промышленности. Вещество справляется с удалением извести, патины, цемента, ржавчины, кальциевого мыла, а также иных органических и минеральных неорганических частиц.

Метановая кислота входит в состав бытовой химии для:

• удаления налёта накипи на сантехнике и посуде;
• чистки унитазов и ванн;
• предотвращения образования накипи в посудомоечных, стиральных машинах;
• очищения металлических изделий, включая автомобильные диски и прочие детали;
• стирки или кондиционирования белья;
• дезинфекции поверхностей.

Так как муравьиная кислота – вещество биоразлагаемое, то все средства на его основе не вредят окружающей среде и являются экологически чистыми.

Применение в других отраслях

Применение муравьиной кислоты очень широко и включает несколько других направлений:

• Пчеловодство. Вещество защищает насекомых-медоносов от клещей, уничтожающих целые ульи.
• Кожевенные, меховые производства. Кожа и мех с помощью метановой кислоты очищаются от загрязнений и дезинфицируются, обретают равномерный оттенок и эластичную структуру.
• Сельское хозяйство. Обработка кормов муравьиной кислотой при заготовке продлевает сроки хранения пищи для скота и птицы, сохраняет её пользу и защищает от паразитов.
• Борьба с гололёдом. Вещество добавляется в реагенты, используемые для обработки скользких замёрзших дорог в зимнее время.
• Строительство. В бетонных растворах кислота используется в качестве добавки, препятствующей промерзанию конструкций.
• Животный мир. Муравьиная кислота, запах и раздражающие свойства которой отпугивают паразитов, используется медведями. Эти животные, просыпаясь после зимнего сна, намеренно усаживаются на муравейники. Насекомые, защищаясь, выделяют кислоту. Вещество оседает в густом мехе и защищает представителей фауны от укусов кровососущих насекомых.

Меры безопасности

Чтобы муравьиная кислота не навредила, следует соблюдать такие меры безопасности:

• Не превышать суточную норму потребления.
• Не контактировать с концентрированными формами вещества – более 10%. Если необходимо работать с ними, следует надевать перчатки, защитный костюм и очки. Водные растворы с содержанием менее 10% муравьиной кислоты входят в 3-й класс умеренно опасных соединений.
• Не использовать средства на основе муравьиной кислоты в косметологических или медицинских целях при повреждениях кожи, а также индивидуальной непереносимости вещества. Перед применением надо провести аллергический тест – нанести немного состава на локтевой сгиб и подождать полчаса. При отсутствии реакций косметическое или лечебное средство можно использовать.
• Если концентрированная кислота попала на кожные покровы, то следует незамедлительно промыть поражённую поверхность, но не водой, а раствором соды либо нашатырного спирта.
• Не применять вещество для ухода за кожей, лечения или профилактики заболеваний без предварительной консультации специалиста – косметолога или лечащего врача.
• Не нюхать метановую кислоту, не подносить к лицу. Вдыхание её паров крайне опасно. Оно провоцирует раздражение верхних дыхательных путей с першением и кашлем, отёк лёгких (в тяжёлых случаях), сильную аллергию, поражение зрительного нерва (вплоть до полной слепоты). Во избежание таких последствий при работе с концентрированными соединениями надевайте маску-респиратор.

Муравьиная кислота давно и активно используется в разных сферах. В высоких концентрациях она опасна. Но если знать и соблюдать правила применения и меры предосторожности, то можно извлечь из вещества максимум пользы и избежать негативных последствий.